| 1370639-95-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• CAS: 1370639-95-4
• 化学式: C₅₈H₈₄O₆Si₂
• 分子量: 933.472
• InChiKey: HTLGIDLXLLNWDJ-RTUAZNPKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.35
• 重原子数：
  66.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  71.06
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  在 吡啶 、 四氧化锇 、 sodium hydrogensulfite 作用下， 以 四氢呋喃 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 3.5h， 以98%的产率得到(3S,5S,8R,9S,10S,12R,13R,14S,16R,17S)-3-acetoxy-17-((2R,3R,6R)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-7-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-6-methylheptan-2-yl)-16,17-dihydroxy-10,13-dimethylhexadecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-12-yl benzoate
  参考文献：
  名称：

  Mild Isomerative Opening of Tetrahydrofuranyl Subunits in Steroids Using TFAT (trifluoroacetyl trifluoromethanesulfonate): Application to Synthesis of C17-OH Rockogenin Acetate

  摘要：

  在酸清除剂 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶的存在下，利用高活性 TFAT 试剂开发了一种新型高效的四氢呋喃基开环方法。该反应条件与各种酸敏感基团兼容，因此普遍适用于多种四氢呋喃类固醇。此外，它还是 "标记降解 "的合成等价物，可高效合成 C17-OH 冰片甙元醋酸酯。

  DOI：

  10.5012/bkcs.2012.33.1.76
• 作为产物：
  描述：

  [(1R,2S,4S,6R,7S,8R,9S,10R,12S,13S,16S,18S)-16-acetyloxy-6-[(3R)-4-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-3-methylbutyl]-7,9,13-trimethyl-5-oxapentacyclo[10.8.0.02,9.04,8.013,18]icosan-10-yl] benzoate 在 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 硫脲 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Mild Isomerative Opening of Tetrahydrofuranyl Subunits in Steroids Using TFAT (trifluoroacetyl trifluoromethanesulfonate): Application to Synthesis of C17-OH Rockogenin Acetate

  摘要：

  在酸清除剂 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶的存在下，利用高活性 TFAT 试剂开发了一种新型高效的四氢呋喃基开环方法。该反应条件与各种酸敏感基团兼容，因此普遍适用于多种四氢呋喃类固醇。此外，它还是 "标记降解 "的合成等价物，可高效合成 C17-OH 冰片甙元醋酸酯。

  DOI：

  10.5012/bkcs.2012.33.1.76