(1'R)-2-(1'-isochromanyl)-benzoic acid | 115475-00-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (1'R)-2-(1'-isochromanyl)-benzoic acid
• CAS: 115475-00-8
• 化学式: C₁₆H₁₄O₃
• 分子量: 254.285
• InChiKey: QMYJFWGHZUIJSB-OAHLLOKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.05
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1'R)-2-(1'-isochromanyl)-benzoic acid 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以94%的产率得到(1'R)-2-(1'-isochromanyl)-benzyl alcohol
  参考文献：
  名称：

  旋光的10,11-二氢-5h-二苯并[a，d]环庚烯的合成

  摘要：

  通过脱氢，酮基的还原和二羧化作用，由二苯并亚戊酮合成二羧酸8。用辛可宁分解后，（-）-对映异构体用作各种转化产物的起始材料，所述取代基在10，11-位具有反式构型。这两个基团之间的闭环导致引入了另外的同或杂环。二甲基酯的尝试溴化9的8得到内酯49相反，LAH的减少导致形成相应的醚桥。在两种桥接化合物中，已经通过修饰C（11）上的取代基制备了几种衍生物。此外，描述了5-酮衍生物31和36的硝化产物，以及一些硫代类似物和含有一个额外的杂环的产物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87675-4
• 作为产物：
  描述：

  (5R,10R)-10,11-dihydro-5H-5,10-oxaethano-dibenzocycloheptene-11-one 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.25h， 以78%的产率得到(1'R)-2-(1'-isochromanyl)-benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  旋光的10,11-二氢-5h-二苯并[a，d]环庚烯的合成

  摘要：

  通过脱氢，酮基的还原和二羧化作用，由二苯并亚戊酮合成二羧酸8。用辛可宁分解后，（-）-对映异构体用作各种转化产物的起始材料，所述取代基在10，11-位具有反式构型。这两个基团之间的闭环导致引入了另外的同或杂环。二甲基酯的尝试溴化9的8得到内酯49相反，LAH的减少导致形成相应的醚桥。在两种桥接化合物中，已经通过修饰C（11）上的取代基制备了几种衍生物。此外，描述了5-酮衍生物31和36的硝化产物，以及一些硫代类似物和含有一个额外的杂环的产物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87675-4

文献信息

• Synthesis of optically active 10,11-dihydro-5h-dibenzo[a,d]cycloheptenes
  作者：Johannes Platzek、Günther Snatzke

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87675-4

  日期：1987.1

  dibenzosuberone by dehydrogenation, reduction of the keto group and dicarboxylation. After resolution with cinchonine the (-)-enantiomer served as starting material for various transformation products with trans-configuration of the substituents at the 10,11-positions. Ring closure between these two groups led to the introduction of an additional homo- or heterocyclic ring. Attempted bromination of the dimethyl

  通过脱氢，酮基的还原和二羧化作用，由二苯并亚戊酮合成二羧酸8。用辛可宁分解后，（-）-对映异构体用作各种转化产物的起始材料，所述取代基在10，11-位具有反式构型。这两个基团之间的闭环导致引入了另外的同或杂环。二甲基酯的尝试溴化9的8得到内酯49相反，LAH的减少导致形成相应的醚桥。在两种桥接化合物中，已经通过修饰C（11）上的取代基制备了几种衍生物。此外，描述了5-酮衍生物31和36的硝化产物，以及一些硫代类似物和含有一个额外的杂环的产物。