(5E,11R,12S,14R)-11-methyl-9,13-dioxo-14-propyl-10-oxa-1-azabicyclo[10.1.1]tetradec-5-ene | 1160108-96-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酰胺类
• 英文名称: (5E,11R,12S,14R)-11-methyl-9,13-dioxo-14-propyl-10-oxa-1-azabicyclo[10.1.1]tetradec-5-ene
• CAS: 1160108-96-2
• 化学式: C₁₆H₂₅NO₃
• 分子量: 279.379
• InChiKey: VQQSQHTYCVURSX-AILAAAALSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.68
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  46.61
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3S,4R)-3-[(1R)-1-(pent-4-enoyloxy)ethyl]-1-(pent-4-enyl)-4-propyl-2-azetidinone 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 C₄H₁₀*C₉H₂₂O₄Ti 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (5Z,11R,12S,14R)-11-methyl-9,13-dioxo-14-propyl-10-oxa-1-azabicyclo[10.1.1]tetradec-5-ene 、 (5E,11R,12S,14R)-11-methyl-9,13-dioxo-14-propyl-10-oxa-1-azabicyclo[10.1.1]tetradec-5-ene
  参考文献：
  名称：

  新型大环 1,3-桥连 2-氮杂环丁酮作为青霉素结合蛋白的潜在抑制剂

  摘要：

  已经在实验和理论上研究了新型双环 2-氮杂环丁酮，其中 P-内酰胺部分嵌入 1,3-桥接大环中。化合物由 (3S,4R)-3-[(1R)-1-(叔丁基二甲基甲硅烷氧基)-乙基]-4-丙基-2-氮杂环丁酮 (3) 通过连续 N1 和 O5 功能化与 ω-烯基链制备通过酰化和/或烷基化反应。通过闭环复分解 (RCM) 环化得到一系列 12 和 13 元环化合物 7、12b、c、17b、c 和 24，其特征是具有优先 (E) 构型的内部 HC=CH 双键，和然后是氢化后相应的饱和 1,3-桥连自行车 8、13b、c、18b、c 和 25。根据 ab initio 量子化学计算，9-11 个原子的桥是不可接近的，12 个原子的桥似乎比 13 个原子的桥更受欢迎。这在实验中得到证实，因为在 13 原子前体的情况下，w-烯基双键迁移与 RCM 反应竞争发生，导致 12 和 13 元环的混合物。我们的 1

  DOI：

  10.1002/ejoc.200801193