tert-butyl (4aα,5α,6β,11bα)-4a,5,6,11b-tetrahydro-6-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-4H-<1,3>benzodioxolo<5,6-h>-1,3-benzodioxin-5-carboxylate | 139896-41-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 芳基四氢萘木脂素
• 英文名称: tert-butyl (4aα,5α,6β,11bα)-4a,5,6,11b-tetrahydro-6-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-4H-<1,3>benzodioxolo<5,6-h>-1,3-benzodioxin-5-carboxylate
• CAS: 139896-41-6
• 化学式: C₂₇H₃₂O₉
• 分子量: 500.546
• InChiKey: HHWPIARGBBHQCO-TXCSNJEZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.21
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  90.91
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (4aα,5α,6β,11bα)-4a,5,6,11b-tetrahydro-6-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-4H-<1,3>benzodioxolo<5,6-h>-1,3-benzodioxin-5-carboxylate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 30.0h， 以89%的产率得到(4aα,5α,6β,11bα)-4a,5,6,11b-tetrahydro-6-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-4H-<1,3>benzodioxolo<5,6-h>-1,3-benzodioxin-5-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Hydrogen atom abstraction reactions in organic synthesis. A formal total synthesis of racemic podophyllotoxin

  摘要：

  The key step in a synthesis of 1 was a tandem photoenolization/Diels-Alder reaction to produce 11. Hydrolysis of the acetal and ester followed by oxidation afforded 15, an advanced intermediate in the Meyers synthesis of 1.

  DOI：

  10.1021/jo00036a030
• 作为产物：
  描述：

  (6-Allyloxymethoxymethyl-benzo[1,3]dioxol-5-yl)-(3,4,5-trimethoxy-phenyl)-methanol 在 palladium on activated charcoal 三乙基硅烷 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 jones reagent 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 苯 为溶剂， -78.0~25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 135.0h， 生成 tert-butyl (4aα,5α,6β,11bα)-4a,5,6,11b-tetrahydro-6-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-4H-<1,3>benzodioxolo<5,6-h>-1,3-benzodioxin-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Hydrogen atom abstraction reactions in organic synthesis. A formal total synthesis of racemic podophyllotoxin

  摘要：

  The key step in a synthesis of 1 was a tandem photoenolization/Diels-Alder reaction to produce 11. Hydrolysis of the acetal and ester followed by oxidation afforded 15, an advanced intermediate in the Meyers synthesis of 1.

  DOI：

  10.1021/jo00036a030