3-butyl-2-(4-chlorophenyl)quinazolin-4(3H)-one | 1341123-77-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3-butyl-2-(4-chlorophenyl)quinazolin-4(3H)-one
• CAS: 1341123-77-0
• 化学式: C₁₈H₁₇ClN₂O
• 分子量: 312.799
• InChiKey: VLZSSCNVXIACIA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.52
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  34.89
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(2-nitrobenzyl)butylamine 在 甲醇 、 叔丁基过氧化氢 、 sodium tetrahydroborate 、 palladium 10% on activated carbon 、 三乙胺 、 1,3-双(2,6-二异丙基苯基)氯化咪唑鎓 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 3-butyl-2-(4-chlorophenyl)quinazolin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  NHC 催化苄基 Csp³-H 键活化烷基芳烃和 N-苄胺合成 3H-Quinazolin-4-ones：实验和理论研究

  摘要：

  开发了在无金属条件下 N-杂环卡宾催化烷基芳烃和 N-苄胺的苄基 Csp³-H 键活化。这种有机催化的氧化转化以良好到极好的产率提供了相应的羰基衍生物。在优化的反应条件下，可以耐受各种烷基芳烃和 N-苄胺。已建立的方法进一步扩展到以良好的产率合成具有生物学意义的 3H-quinazolin-4-ones。例如，NPS 53574，一种强效的钙受体拮抗剂，就是通过使用这种氧化方案成功合成的。DFT 研究表明，苄基 C-H 键活化是通过游离卡宾对苄基碳原子的亲核攻击进行的。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201600792

文献信息

• Efficient one-pot synthesis of 2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-ones from aromatic aldehydes and their one-pot oxidation to quinazolin-4(3H)-ones catalyzed by Bi(NO3)3·5H2O: Investigating the role of the catalyst
  作者：Iraj Mohammadpoor-Baltork、Ahmad R. Khosropour、Majid Moghadam、Shahram Tangestaninejad、Valiollah Mirkhani、Saeid Baghersad、Arsalan Mirjafari

  DOI：10.1016/j.crci.2011.05.003

  日期：2011.10

  three-component reaction of isatoic anhydride, primary amines and aromatic aldehydes catalyzed by Bi(NO 3 ) 3 ·5H 2 O under solvent-free conditions is described. Oxidation of these 2,3-dihydroquinazolin-4(1 H )-ones to their quinazolin-4(3 H )-ones was also successfully performed in the presence of Bi(NO 3 ) 3 ·5H 2 O. This new method has the advantages of convenient manipulation, short reaction times, excellent

  摘要 在 Bi(NO 3 ) 催化下，通过靛红酸酐、伯胺和芳香醛的一锅三组分反应高效、新颖地合成 2,3-二取代的 2,3-二氢喹唑啉-4(1 H )-酮描述了在无溶剂条件下的 3 ·5H 2 O。在 Bi(NO 3 ) 3 ·5H 2 O 存在下，这些 2,3-二氢喹唑啉-4(1 H )-酮也被成功地氧化为它们的喹唑啉-4(3 H )-酮。这种新方法具有操作方便、反应时间短、收率高、后处理非常容易，以及使用市售、低成本和相对无毒的催化剂等优点。还研究了 Bi(NO 3 ) 3 ·5H 2 O 在这些转化中的作用。
• Synthesis of Cu-catalysed quinazolinones using a C_sp3–H functionalisation/cyclisation strategy
  作者：Aniket V. A. Gholap、Soham Maity、Carola Schulzke、Debabrata Maiti、Anant R. Kapdi

  DOI：10.1039/c7ob01723e

  日期：——

  A series of 2,3-disubstituted-4(3H)-quinazolinones were synthesised via a copper-catalysed Csp3–H functionalisation/cyclisation of 2-amino-N,N-dialkylbenzamides. In comparison to the reported methods this strategy allows an easy access to diversely substituted quinazolinones under mild conditions in air. The reaction also exhibits good functional group tolerance and would be of value to heterocyclic

  通过铜催化的2-氨基-N，N-二烷基苯甲酰胺的C sp3 - H官能化/环化反应，合成了一系列2,3-二取代的-4（3 H）-喹唑啉酮。与已报道的方法相比，该策略可以在空气中温和条件下轻松获得各种取代的喹唑啉酮。该反应还表现出良好的官能团耐受性，这对于杂环研究人员以及制药过程化学家而言都是有价值的。建议该反应通过双重SET型自由基机理进行。