6-chloro-2-(morpholin-4-yl)-4H-thieno[3,2-e]-1,3-thiazin-4-one | 1140909-74-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并噻嗪类
• 英文名称: 6-chloro-2-(morpholin-4-yl)-4H-thieno[3,2-e]-1,3-thiazin-4-one
• CAS: 1140909-74-5
• 化学式: C₁₀H₉ClN₂O₂S₂
• 分子量: 288.779
• InChiKey: DOFKFOGMIBUXOD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.21
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  42.43
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-chloro-2-(morpholin-4-yl)-4H-thieno[3,2-e]-1,3-thiazin-4-one 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 以88%的产率得到6-chloro-2-morpholino-5-nitro-4H-thieno[3,2-e][1,3]thiazin-4-one
  参考文献：
  名称：

  噻吩开环反应 V. 1,3,4-噻二唑啉─磺基[1,3]噻嗪-4-酮杂化物的便捷合成†

  摘要：

  摘要：通过常规途径制备了含有2-(N-吗啉基)基团的6-氯-5-硝基噻吩并[3,2-e][1,3]噻嗪-4-酮。后一种底物与一组 N'-(芳基) 苯并硫酰肼 1a-f 在三乙胺存在下的相互作用导致噻吩开环过程，随后产生相应的硫醇盐 8a-f。后者使用甲基碘或烯丙基氯进行烷基化，生成各自的新型 1,3,4-噻二唑啉-6-硫烷基-1,3-噻嗪-4-one 杂化物，其结构通过 HRMS 和 NMR 光谱验证数据。

  DOI：

  10.2174/1570178619666220314151114
• 作为产物：
  描述：

  2,5-dichloro-N-(morpholin-4-ylcarbonothioyl)thiophene-3-carboxamide 在 sodium hydride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 mineral oil 为溶剂， 反应 16.0h， 以78%的产率得到6-chloro-2-(morpholin-4-yl)-4H-thieno[3,2-e]-1,3-thiazin-4-one
  参考文献：
  名称：

  轻松合成2-（取代的氨基）-4 H- 噻吩并[3,2 - e ] -1,3-噻嗪-4-酮

  摘要：

  经由 2,5-二氯噻吩-3-羰基氯可及的2,5-二氯噻吩-3-羰基异硫氰酸酯与模型杂环胺的相互作用 产生了各自的2,5-二氯 -N- （取代的氨基碳硫代羰基）噻吩-3-羧酰胺。 。加热后，后者的去质子化形式进行分子内环化以递送相应的2-（取代的氨基）-4 H- 噻吩并[3,2 - e ] -1,3-噻嗪-4-酮。这些新的双环衍生物及其无环前体的结构基于微观分析和光谱（IR，MS和NMR）数据。

  DOI：

  10.1007/s00706-008-0920-6

文献信息

• Facile synthesis of 2-(substituted amino)-4H-thieno[3,2-e]-1,3-thiazin-4-ones
  作者：Rajab Abu-El-Halawa、Alaa Sarabi、Mustafa M. El-Abadelah

  DOI：10.1007/s00706-008-0920-6

  日期：2008.10

  5-dichlorothiophene-3-carbonyl chloride, and model heterocyclic amines produced the respective 2,5-dichloro- N -(substituted aminocarbonothioyl)thiophene-3-carboxamides. Upon heating, the deprotonated form of the latter underwent intramolecular cyclization to deliver the corresponding 2-(substituted amino)-4 H -thieno[3,2- e ]-1,3-thiazin-4-ones. The structures of these new bicyclic derivatives and their acyclic

  经由 2,5-二氯噻吩-3-羰基氯可及的2,5-二氯噻吩-3-羰基异硫氰酸酯与模型杂环胺的相互作用 产生了各自的2,5-二氯 -N- （取代的氨基碳硫代羰基）噻吩-3-羧酰胺。 。加热后，后者的去质子化形式进行分子内环化以递送相应的2-（取代的氨基）-4 H- 噻吩并[3,2 - e ] -1,3-噻嗪-4-酮。这些新的双环衍生物及其无环前体的结构基于微观分析和光谱（IR，MS和NMR）数据。
• Thiophene Ring-Opening Reactions V. Expedient Synthesis of 1,3,4- Thiadiazoline-Sulfanyl[1,3]thiazin-4-one Hybrids
  作者：Mustafa M. El-Abadelah、Jalal A. Zahra、Abdullah K. Jarrar、Salim S. Sabri、Mohammad S. Hamdan

  DOI：10.2174/1570178619666220314151114

  日期：2022.11

  Abstract:The preparation of 6-chloro-5-nitrothieno[3,2-e][1,3]thiazin-4-one incorporating 2-(N-morpholinyl) moiety, is achieved via a conventional route. Interaction of the latter substrate with a set of N'-(aryl) benzothiohydrazides 1a-f, in the presence of triethylamine, led to a thiophene ring-opening process with the consequent generation of the respective thiolate salts 8a-f. Alkylation of the

  摘要：通过常规途径制备了含有2-(N-吗啉基)基团的6-氯-5-硝基噻吩并[3,2-e][1,3]噻嗪-4-酮。后一种底物与一组 N'-(芳基) 苯并硫酰肼 1a-f 在三乙胺存在下的相互作用导致噻吩开环过程，随后产生相应的硫醇盐 8a-f。后者使用甲基碘或烯丙基氯进行烷基化，生成各自的新型 1,3,4-噻二唑啉-6-硫烷基-1,3-噻嗪-4-one 杂化物，其结构通过 HRMS 和 NMR 光谱验证数据。