Benzamide,N-[[4-(3-methoxyphenyl)-2-piperazinyl]methyl]-4-[(methylsulfonyl)amino]-, dihydrochloride | 135036-15-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: Benzamide,N-[[4-(3-methoxyphenyl)-2-piperazinyl]methyl]-4-[(methylsulfonyl)amino]-, dihydrochloride
• 英文别名: N-[[4-(3-Methoxyphenyl)piperazin-2-yl]methyl]-4-[(methylsulfonyl)amino]benzamide dihydrochloride
• CAS: 135036-15-6
• 化学式: C₂₀H₂₆N₄O₄S*2ClH
• 分子量: 491.439
• InChiKey: VMAZPTWOKASELN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  99.77
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(3-methoxyphenyl)-1-(phenylmethyl)-2-piperazinecarboxamide 在 palladium dihydroxide lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 112.0h， 生成 Benzamide,N-[[4-(3-methoxyphenyl)-2-piperazinyl]methyl]-4-[(methylsulfonyl)amino]-, dihydrochloride
  参考文献：
  名称：

  新型芳基哌嗪具有II / III类抗心律失常药的合成，心脏电生理学和β受体阻断活性。

  摘要：

  尝试制备一系列新颖的芳基哌嗪，以将II类（β受体阻滞）和III类抗心律失常特性合并到一个分子中。制备新化合物的关键步骤涉及区域选择性杂环的形成。除四种化合物外，所有化合物均显着延长了犬心脏浦肯野纤维的动作电位持续时间（III类活性）。除一种化合物外，所有化合物均在竞争性结合试验中显示出β受体亲和力，而三种具有β1受体选择性。与索他洛尔相比，参考II / III类药物芳基哌嗪7a（4-[（（甲基磺酰基）氨基] -N-[（4-苯基哌嗪-2-基）甲基]苯甲酰胺）表现出β1选择性，约为1级。在体外III类和β1受体筛选中，更强的效价。

  DOI：

  10.1021/jm00082a016

文献信息

• 2-substituted-1(4)-aryl piperazines and the process for their preparation
  申请人：Schering AG

  公开号：US05051422A1

  公开（公告）日：1991-09-24

  This invention relates to novel 2-substituted-1(4)-aryl piperazines and to a process for their preparation. The compounds of this invention have been found to have cardiovascular, primarily antiarrhythmic effects and are of the following general formula I ##STR1## wherein R is hydrogen, lower alkyl or benzyl; and R.sub.1 and R.sub.2 are the same or independently hydrogen, lower alkyl, lower alkoxy or halogen; Z is ##STR2## --NR.sub.3 --CH.sub.2 --, --OCH.sub.2 --, --NR.sub.3 --, --O-- or --NR.sub.3 SO.sub.2 -- and Q is (C.sub.1 -C.sub.4) alkyl--SO.sub.2 --NR.sub.4 -- or ##STR3## R.sub.3 is hydrogen, lower alkyl, allyl or loweralkoxyloweralkyl; and included in the descriptors of the compounds of Formula I is the proviso that when R.sub.4 is methyl then ##STR4## must be in the 2 position of Formula I.

  这项发明涉及新颖的2-取代-1(4)-芳基哌嗪化合物及其制备方法。本发明的化合物被发现具有心血管、主要是抗心律失常的效果，其一般式为I，其中R为氢、较低烷基或苄基；R.sub.1和R.sub.2相同或独立地为氢、较低烷基、较低烷氧基或卤素；Z为##STR2## --NR.sub.3 --CH.sub.2 --, --OCH.sub.2 --, --NR.sub.3 --, --O--或--NR.sub.3 SO.sub.2 --；Q为(C.sub.1 -C.sub.4)烷基--SO.sub.2 --NR.sub.4 --或##STR3##；R.sub.3为氢、较低烷基、烯丙基或较低烷氧基较低烷基；在化合物的描述中包括以下规定：当R.sub.4为甲基时，则##STR4## 必须在式I的2位。