1-<3,4-Dimethoxy-benzyl>-5,6-dimethoxy-N-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-isochinolin | 10313-66-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-<3,4-Dimethoxy-benzyl>-5,6-dimethoxy-N-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-isochinolin
• 英文别名: 1-(3,4-dimethoxy-benzyl)-5,6-dimethoxy-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinoline；5,6-dimethoxy-2-methyl-1-veratryl-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinoline；5,6-Dimethoxy-2-methyl-1-veratryl-1,2,3,4-tetrahydro-isochinolin
• CAS: 10313-66-3
• 化学式: C₂₁H₂₇NO₄
• 分子量: 357.45
• InChiKey: DZESYAJVNBCKLP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.49
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  40.16
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-<3,4-Dimethoxy-benzyl>-5,6-dimethoxy-N-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-isochinolin 在 三氟化硼乙醚 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以34%的产率得到2,3,9,10-tetramethoxy-6-methyl-aporphane
  参考文献：
  名称：

  高价碘试剂在合成部分五取代阿朴啡生物碱中的应用

  摘要：

  通过高价碘试剂研究了各种 N-取代的 1-苄基四氢异喹啉与相应的阿朴啡的氧化联芳基偶联。该研究阐明了反应的统一机制，说明了通过六元过渡态作为初始步骤的 P-P 偶联的要求。这一发现被应用于一些五取代的阿朴啡生物碱的合成。

  DOI：

  10.1055/s-2007-985596
• 作为产物：
  描述：

  5,6-dimethoxy-2-methyl-1-veratroyl-3,4-dihydro-isoquinolinium; iodide 在 盐酸 、 锌 作用下， 生成 1-<3,4-Dimethoxy-benzyl>-5,6-dimethoxy-N-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-isochinolin
  参考文献：
  名称：

  Liwschiz et al., Zhurnal Obshchei Khimii, 1951, vol. 21, p. 1354,1359;engl.Ausg.S.1479,1484

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Liwschiz et al., Zhurnal Obshchei Khimii, 1951, vol. 21, p. 1354,1359;engl.Ausg.S.1479,1484
  作者：Liwschiz et al.

  DOI：——

  日期：——
• Application of the Hypervalent Iodine Reagent to the Synthesis of Some Pentasubstituted Aporphine Alkaloids
  作者：Somsak Ruchirawat、Ratchanok Pingaew

  DOI：10.1055/s-2007-985596

  日期：2007.9

  unifying mechanism of the reaction illustrating the requirement of the P- P coupling via the six-membered transition state as the -initial step. The finding was applied to the synthesis of some pentasubstituted aporphine alkaloids.

  通过高价碘试剂研究了各种 N-取代的 1-苄基四氢异喹啉与相应的阿朴啡的氧化联芳基偶联。该研究阐明了反应的统一机制，说明了通过六元过渡态作为初始步骤的 P-P 偶联的要求。这一发现被应用于一些五取代的阿朴啡生物碱的合成。