(1S,2S,6S,7aS)-6-hydroxy-1,2-bis(methoxymethoxy)pyrrolizidine | 151948-29-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯里西啶类
• 英文名称: (1S,2S,6S,7aS)-6-hydroxy-1,2-bis(methoxymethoxy)pyrrolizidine
• CAS: 151948-29-7
• 化学式: C₁₁H₂₁NO₅
• 分子量: 247.291
• InChiKey: ROFRZMUZCMCMKB-NAKRPEOUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.59
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  60.39
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S,6S,7aS)-6-hydroxy-1,2-bis(methoxymethoxy)pyrrolizidine 在 盐酸 作用下， 反应 24.0h， 以81%的产率得到(1S,2S,6S,7aS)-1,2,6-trihydroxypyrrolizidine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  使用官能化的环硝酮的环加成反应合成三羟基吡咯烷和吲哚并核苷，以及（+）-和（-）-龙胆草碱的合成

  摘要：

  3,4- isopropylidenedioxy-的环加成Δ 1吡咯啉-1-氧化物（9），（3小号，4小号）-3,4-二（甲氧基甲氧基） - Δ 1 -pyrroline- Ñ氧化物（28），和其（3 - [R，4 - [R ）-对映体，用适当官能化的烯烃已导致1,2,6- trihydroxypyrrolizidines的合成14,33和耳鼻喉科-33，和1,2,7- trihydroxyindolizidines 22,39和耳鼻喉科-39。在这些合成中，两个对映异构体中间体的脱氧导致制备了二羟基化的吲哚唑烷（+）-龙胆草碱及其（-）-对映体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00572-9
• 作为产物：
  描述：

  (3S,4S)-3,4-Bis(methoxymethoxy)-1-pyrroline N-Oxide 在 palladium on activated charcoal 四丁基氟化铵 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 23.25h， 生成 (1S,2S,6S,7aS)-6-hydroxy-1,2-bis(methoxymethoxy)pyrrolizidine
  参考文献：
  名称：

  使用官能化的环硝酮的环加成反应合成三羟基吡咯烷和吲哚并核苷，以及（+）-和（-）-龙胆草碱的合成

  摘要：

  3,4- isopropylidenedioxy-的环加成Δ 1吡咯啉-1-氧化物（9），（3小号，4小号）-3,4-二（甲氧基甲氧基） - Δ 1 -pyrroline- Ñ氧化物（28），和其（3 - [R，4 - [R ）-对映体，用适当官能化的烯烃已导致1,2,6- trihydroxypyrrolizidines的合成14,33和耳鼻喉科-33，和1,2,7- trihydroxyindolizidines 22,39和耳鼻喉科-39。在这些合成中，两个对映异构体中间体的脱氧导致制备了二羟基化的吲哚唑烷（+）-龙胆草碱及其（-）-对映体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00572-9

文献信息

• Hydroxylated pyrrolizidines and indolizidines; synthesis using cycloaddition reactions of functionalized cyclic nitrones
  作者：Avril E. McCaig、Richard H. Wightman

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)79269-0

  日期：1993.6

  Cycloaddition reactions of functionalised DELTA1-pyrroline-N-oxides have been used to prepare the hydroxylated pyrrolizidines 11 and 22, the indolizidine 16, and the iminoheptitol 12.