<2,3-d>Isoxazol-oestra-1,3,5(10)-trien-17β-ol | 6563-89-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: <2,3-d>Isoxazol-oestra-1,3,5(10)-trien-17β-ol
• 英文别名: estra-1(10),4-dieno[2,3-d]isoxazol-17β-ol
• CAS: 6563-89-9
• 化学式: C₁₉H₂₃NO₂
• 分子量: 297.397
• InChiKey: OUWBRKTVNPTASP-NNYOOSKESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.04
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  46.26
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  17β-Hydroxy-oestra-2.4-dieno<2.3-d>isoxazol 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 <2,3-d>Isoxazol-oestra-1,3,5(10)-trien-17β-ol
  参考文献：
  名称：

  某些19-正雄烷衍生物的芳构化反应

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)70215-2

文献信息

• Substitutional Diversity-Oriented Synthesis and In Vitro Anticancer Activity of Framework-Integrated Estradiol-Benzisoxazole Chimeras
  作者：Ferenc Kovács、Dóra Izabella Adamecz、Ferenc István Nagy、Benedek Papp、Mónika Kiricsi、Éva Frank

  DOI：10.3390/molecules27217456

  日期：——

  moieties were combined into novel molecules by structural integration of their aromatic rings. Simple estrogen starting materials, such as estrone, estradiol and estradiol-3-methylether were used for the multistep transformations. Some of the heterocyclic derivatives were prepared from the estrane precursor by a formylation or Friedel–Crafts acylation—oximation—cyclization sequence, whereas others were

  类固醇和其他药效团的杂交通常会改变母体化合物的生物活性，从而提高选择性和副作用。在这项研究中，雌二醇和 3'-（未）取代的苯并异恶唑部分通过芳香环的结构整合结合成新分子。简单的雌激素原料，如雌酮、雌二醇和雌二醇-3-甲基醚用于多步转化。一些杂环衍生物是通过甲酰化或 Friedel-Crafts 酰化-肟化-环化序列从雌烷前体制备的，而其他杂环衍生物是通过官能团相互转化策略获得的。合成化合物的抗增殖活性在各种人类宫颈癌、乳腺癌和前列腺癌细胞系（HeLa、MCF-7、PC3、DU-145) 和非癌性 MRC-5 成纤维细胞。基于初级细胞毒性筛选，选择了最有效的癌症选择性化合物，它们的 IC确定了50 个值，并通过定量实时 PCR 评估了它们的凋亡诱导潜力。药理学研究揭示了强烈的结构-功能关系，其中 C-17 上带有羟基的衍生物与 17-乙酰化对应物相比表现出更强的抗癌活性。本研究得出结论，新型