(S)-2-amino-4-isopropyl-4,5-dihydropyrano[3,2-c]chromene-3-carbonitrile | 1262801-80-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噁庚英
• 英文名称: (S)-2-amino-4-isopropyl-4,5-dihydropyrano[3,2-c]chromene-3-carbonitrile
• CAS: 1262801-80-8
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂O₂
• 分子量: 268.315
• InChiKey: WGGCZDDIZAIETL-CQSZACIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.79
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  68.27
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-(2-methylpropylidene)chroman-4-one 、 丙二腈 在 1-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)-3-((1S,2R)-2-(piperidin-1-yl)-2,3-dihydro-1H-inden-1-yl)thiourea 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 120.0h， 生成 (S)-2-amino-4-isopropyl-4,5-dihydropyrano[3,2-c]chromene-3-carbonitrile 、 (R)-2-amino-4-isopropyl-4,5-dihydropyrano[3,2-c]chromene-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  通过不可预测的级联Michael–Oxa–Michael–互变异构序列对重官能化吡喃色素的对映选择性合成

  摘要：

  已经开发出令人惊讶的丙二腈和亚苄基苯并二氢呋喃酮的对映选择性级联迈克尔-氧杂-迈克尔-互变异构反应的例子。在这种情况下，丙二腈同时具有亲核试剂和亲电子试剂的功能。同时，已经发现一种简单的双功能茚满胺-硫脲催化剂可以促进这一过程，从而提供高收率（高达99％）和高到极好的对映体过量（81-99％ee）。

  DOI：

  10.1002/chem.201002490