2-methyl-6-(2-naphthalenyl)-benzoic acid methyl ester | 54811-42-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-methyl-6-(2-naphthalenyl)-benzoic acid methyl ester
• 英文别名: 2-Methyl-6-(2-naphthyl)-benzoesaeure-methylester
• CAS: 54811-42-6
• 化学式: C₁₉H₁₆O₂
• 分子量: 276.335
• InChiKey: GTKGDSHVLGYEHL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-Methyl-2-(2-methylphenyl)-4,5-dihydro-1,3-oxazole 在 chlorobis(ethylene)rhodium(I) dimer 、 [1,3-bis(2,4,6-trimethylphenyl)-4,5-dimethyl]imidazolium chloride 、 potassium tert-butylate 、 sodium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 2-methyl-6-(2-naphthalenyl)-benzoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  铑双（N-杂环碳）催化剂的C-O活化：芳基氨基甲酸酯作为定向C-H芳基化中的丙烯酸化试剂

  摘要：

  尽管最近在惰性苯酚衍生物作为芳基卤化物和三氟甲磺酸酯的替代物的催化转化方面取得了进展，但尝试将惰性苯酚衍生物与芳烃的CH键进行交叉偶联的尝试取得了有限的成功。本文中，我们报道了铑催化的氨基甲酸芳基酯与带有可转换导向基团的芳烃的交叉偶联。成功的关键是使用原位生成的铑双（N-杂环卡宾）物种作为催化剂，它可以促进氨基甲酸芳基酯中惰性C（sp 2）-O键的活化。

  DOI：

  10.1002/anie.201610409

文献信息

• Rhodium‐Catalyzed <i>ortho</i> ‐Arylation of (Hetero)aromatic Acids
  作者：Philip Weber、Christian K. Rank、Enis Yalcinkaya、Marco Dyga、Tim van Lingen、Rochus Schmid、Frederic W. Patureau、Lukas J. Gooßen

  DOI：10.1002/adsc.201900596

  日期：2019.9.3

  Rhodium acetate effectively promotes the carboxylate‐directed ortho‐arylation of (hetero)aromatic carboxylates with aryl bromides. The main advantage of this phosphine‐free, redox‐neutral method arises from its efficiency in assembling biologically meaningful electron‐rich arylpyridines, which are problematic substrates in known C−H arylations using Pd, Ru, and Ir catalysts.

  乙酸铑有效地促进了（杂）芳族羧酸盐与芳基溴化物的羧酸盐定向邻位芳基化。这种无膦，氧化还原中性方法的主要优点来自于它在组装具有生物学意义的富电子芳基吡啶方面的效率，这些芳基吡啶是已知的使用Pd，Ru和Ir催化剂在CH芳基化中存在问题的底物。