4-(tert-butoxycarbonyl)-5-methylfuran-2-carboxylic acid | 1590380-98-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃
• 英文名称: 4-(tert-butoxycarbonyl)-5-methylfuran-2-carboxylic acid
• CAS: 1590380-98-5
• 化学式: C₁₁H₁₄O₅
• 分子量: 226.229
• InChiKey: GAKPFDYPIBIGMM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.24
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  76.74
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(tert-butoxycarbonyl)-5-methylfuran-2-carboxylic acid 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 sodium azide 、 偶氮二异丁腈 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氯化碳 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 65.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 11.92h， 生成
  参考文献：
  名称：

  呋喃基于锁定ž -Vinylogousγ氨基酸稳定蛋白α-打开水溶性循环α 3 γ四肽

  摘要：

  这里描述的是设计，合成和环状四肽（CTP的）与α的构象分析3含有呋喃基锁定γ架构Ž -vinylogous氨基酸（VAA）。这个非天然氨基酸锁入一个γ-转弯诱导型Iα RS转角在的CTP。这些CTP通过13元的分子内H键稳定，无论在水和非质子溶剂中的构象如何，均不依赖于由α-氨基酸组成的三肽序列。

  DOI：

  10.1021/ol5002126
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium chlorite 、 双氧水 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 4-(tert-butoxycarbonyl)-5-methylfuran-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  呋喃基于锁定ž -Vinylogousγ氨基酸稳定蛋白α-打开水溶性循环α 3 γ四肽

  摘要：

  这里描述的是设计，合成和环状四肽（CTP的）与α的构象分析3含有呋喃基锁定γ架构Ž -vinylogous氨基酸（VAA）。这个非天然氨基酸锁入一个γ-转弯诱导型Iα RS转角在的CTP。这些CTP通过13元的分子内H键稳定，无论在水和非质子溶剂中的构象如何，均不依赖于由α-氨基酸组成的三肽序列。

  DOI：

  10.1021/ol5002126

文献信息

• Directing Group-Assisted Copper(II)-Catalyzed<i>ortho</i>-Carbonylation to Benzamide using 2,2′-Azobisisobutyronitrile (AIBN)
  作者：Bhuttu Khan、Afsar Ali Khan、Ruchir Kant、Dipankar Koley

  DOI：10.1002/adsc.201600664

  日期：2016.12.7

  been developed using 2,2′‐azobisisobutyronitrile (AIBN) as traceless cyanating agent. The non‐toxic and readily available AIBN was used for the carbonylative cyclization of benzamides via copper catalysis. The method is also applicable for the regioselective cyanation of furan, benzofuran, thiophene, benzothiophene, and pyrrole carboxamide derivatives.

  使用2,2'-偶氮二异丁腈（AIBN）作为无痕量氰化剂，已经开发出了一种高效的铜催化的苯甲酰胺区域选择性CH键羰基化反应。无毒且易于获得的AIBN通过铜催化作用用于苯甲酰胺的羰基化环化反应。该方法也适用于呋喃，苯并呋喃，噻吩，苯并噻吩和吡咯甲酰胺衍生物的区域选择性氰化。