6β-Methyl-5-hydroxy-3-nor-5β-androstandion-(3.17) | 38334-39-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 6β-Methyl-5-hydroxy-3-nor-5β-androstandion-(3.17)
• 英文别名: 5-Hydroxy-6β-methyl-B-nor-5β-androstan-3,17-dion
• CAS: 38334-39-3
• 化学式: C₁₉H₂₈O₃
• 分子量: 304.43
• InChiKey: QEZQWZCIQQHJEJ-BMYZWDMVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.14
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  54.37
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6β-Methyl-5-hydroxy-3-nor-5β-androstandion-(3.17) 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 、 苯 为溶剂， 生成 3,17-Dioxo-6β-methyl-B-nor-androstan-5-carbonitril
  参考文献：
  名称：

  Hydrocyanation. VI. Application of the new hydrocyanation methods to conjugate hydrocyanation of .alpha.,.beta.-unsaturated ketones, conjugated dienones, and conjugated enamines and to preparation of .alpha.-cyanohydrins

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00768a039
• 作为产物：
  描述：

  3β,5,17β-Trihydroxy-B-nor-5β-androstan-6β-aldehyd-diacetat-(3.17) 生成 6β-Methyl-5-hydroxy-3-nor-5β-androstandion-(3.17)
  参考文献：
  名称：

  Hydrocyanation. VI. Application of the new hydrocyanation methods to conjugate hydrocyanation of .alpha.,.beta.-unsaturated ketones, conjugated dienones, and conjugated enamines and to preparation of .alpha.-cyanohydrins

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00768a039

文献信息

• Steroid Series. VII. Synthesis of 6-Methyl-B-norsteroids.
  作者：Rinji Takasaki

  DOI：10.1248/cpb.10.439

  日期：——

  3β, 5-Dihydroxy-6β-formyl-B-nor-5β-steroids (IIIa, b, c) of cholestane, pregnane, and androstane series were converted into the corresponding 3β, 5-dihydroxy-6β-methyl-B-nor-5β-steroids (VIa, d, e) by reduction of (III) with sodium borohydride, followed by tosylation of 6-hydroxymethyl group and subsequent treatment with lithium aluminium hydride. The compounds (VI) were oxidized to 3-oxo-5-hydroxy-6β-methyl-B-nor-5β-steroid derivatives (VIIa, b, f) which were then dehydrated to 6ξ-methyl-B-norcholest-4-en-3-one (VIIIa), 6ξ-methyl-B-norpregn-4-ene-3, 20-dione (VIIIb), and 6ξ-methyl-B-norandrost-4-ene-3, 17-dione (VIIIf).

  将胆甾烷、孕烷和雄甾烷系列的 3β，5-二羟基-6β-甲酰基-B-去甲-5β-类固醇（IIIa，b，c）用硼氢化钠还原（III），然后对 6-羟甲基进行甲苯磺酰化，再用氢化铝锂处理，转化成相应的 3β，5-二羟基-6β-甲基-B-去甲-5β-类固醇（VIa，d，e）。化合物（VI）被氧化成 3-氧代-5-羟基-6β-甲基-B-去甲-5β-类固醇衍生物（VIIa、b、f），然后脱水成 6ξ-甲基-B-去甲胆甾烷-4-烯-3-酮（VIIIa）、6ξ-甲基-B-去甲孕甾-4-烯-3，20-二酮（VIIIb）和 6ξ-甲基-B-去甲雄甾-4-烯-3，17-二酮（VIIIf）。