3-(3-{(R)-4-[(3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-10,13-Dimethyl-3-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]-pentyloxy}-phenyl)-3H-diazirine | 105079-31-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3-(3-{(R)-4-[(3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-10,13-Dimethyl-3-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]-pentyloxy}-phenyl)-3H-diazirine
• CAS: 105079-31-0
• 化学式: C₃₆H₅₂N₂O₃
• 分子量: 560.82
• InChiKey: GMPINEJKQBSWRZ-LWBJEKDHSA-N

物化性质

• 沸点：
  647.4±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.44
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  52.41
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3-{(R)-4-[(3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-10,13-Dimethyl-3-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]-pentyloxy}-phenyl)-3H-diazirine 在 acid 作用下， 生成 (3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-17-{(R)-4-[3-(3H-Diazirin-3-yl)-phenoxy]-1-methyl-butyl}-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of cholesterol analogs with a carbene-generating substituent on the side chain.

  摘要：

  作为胆固醇的光亲和标记类似物，制备了重氮乙酸酯 1__∼、芳基二氮丙啶 2__∼和 3__∼以及氟二氮丙啶 4__∼。

  DOI：

  10.1248/cpb.34.931
• 作为产物：
  描述：

  24-iodo-3β-tetrahydropyranyloxychol-5-ene 、 sodium m-(3H-diazirino)phenoxide 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 以78%的产率得到3-(3-{(R)-4-[(3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-10,13-Dimethyl-3-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]-pentyloxy}-phenyl)-3H-diazirine
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of cholesterol analogs with a carbene-generating substituent on the side chain.

  摘要：

  作为胆固醇的光亲和标记类似物，制备了重氮乙酸酯 1__∼、芳基二氮丙啶 2__∼和 3__∼以及氟二氮丙啶 4__∼。

  DOI：

  10.1248/cpb.34.931