14-O-t-Butyldimethylsilyl-adriamycinone | 93661-10-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 并四苯
• 英文名称: 14-O-t-Butyldimethylsilyl-adriamycinone
• CAS: 93661-10-0
• 化学式: C₂₇H₃₂O₉Si
• 分子量: 528.631
• InChiKey: WFFCFXCHJSONTB-RXAIFQJESA-N

物化性质

• 沸点：
  682.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.349±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.18
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  150.59
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  14-O-t-Butyldimethylsilyl-adriamycinone 在 3 A molecular sieve 、 sodium methylate 、 mercury dibromide 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  A facile method for preparation of 3-thio-sugars and 3-thio-glycals. synthesis of 3′-mercapto-3′-deamino-doxorubicin

  摘要：

  General method for the preparation of synthetically useful 3-thio-glycals and biologically important 3-thio-sugars is described. The 3-thio-2,3,6-trideoxy-L-hexopyranoses (13,14) and corresponding 3-S-acetyl-1,5-anhydro-3-thio-L-hex-1-enitols (15-18) were synthesized using 3,4-di-O-acetyl-L-fucal (1) and 3,4-di-O-acetyl-L-rhamnal (2) as substrates. The 3-thio-glycals were successfully employed for the synthesis of 3'-mercapto-3'-deamino-doxorubicin and its analogues.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)92694-7