17α-Acetyletiojerva-5,12-dien-3β-ol | 51349-67-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 17α-Acetyletiojerva-5,12-dien-3β-ol
• CAS: 51349-67-8
• 化学式: C₂₁H₃₀O₂
• 分子量: 314.468
• InChiKey: IPGCGDZNRXNWBL-QWSDNZPMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.44
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  17α-Acetyletiojerva-5,12-dien-3β-ol 在 环己酮 、 aluminum isopropoxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 (6aS,6bS,9R,11aS,11bR)-9-Acetyl-10,11b-dimethyl-1,2,5,6,6a,6b,7,8,9,11,11a,11b-dodecahydro-benzo[a]fluoren-3-one
  参考文献：
  名称：

  12,13-Epoxy-C-nor-D-homosteroids。I. 17α-Acetyl-12,13-epoxyetiojervanes 的合成和立体化学

  摘要：

  从 jervine 中制备了几个 11-取代的 17α-乙酰基-12,13-epoxyetiojervanes。Jervine 通过已知的方法降解为 (17E)-17-ethyletiojerva-4,12,17(20)-triene-3,l 1-dione，其在环氧化和酸处理后得到 17α-ethyletiojerva-4,12-二烯-3,l 1,20-三酮为主要产品。在三酮的 C3 和 C20 处羰基的缩醛化和随后的氢化物还原产生两种 11-差向异构醇，水解后得到 17α-乙基-11α-羟基乙醚-4,12-二烯-3,20-二酮及其 11β -羟基差向异构体。这些醇和它们的乙酸酯用过苯甲酸和/或叔丁基氢过氧化物氧化得到环氧化物。这些环氧化物和合成中间体的结构和构型是根据化学和光谱证据确定的。

  DOI：

  10.1246/bcsj.51.234
• 作为产物：
  描述：

  生成 17α-Acetyletiojerva-5,12-dien-3β-ol
  参考文献：
  名称：

  C-Nor-D-同质类固醇的C和D环的立体化学。一、桦木还原“Jervine-11β-ol”及相关化合物

  摘要：

  详细重新研究了“jervine-11β-ol” (4) 的 Birch 还原。除了先前获得的产物（2 和 5）之外，还新分离了两种未知（6 和 7）和两种已知化合物（8 和 9）具有确定的构型。主要产物 (2) 的 C17 构型尚未确定，通过已知的饱和化合物 (14)（图表 2）降解为甲基酮 (18) 或与 α,β-不饱和酮 (23 )（图 3）。这些转化证实了 2 (C17-H) 的构型为 β，因为化合物 18 和 23 的空间结构已经以明确的方式确定。另一方面，6 和 7 的结构和构型由各自光谱数据上的公式以及 6 到 14 的氢化（图 4）和 11β-醇的水解（24=7a）阐明。 ), 通过将酮 23 还原为 7 获得（图 4）。这些结果与 11-deoxojervine (1) 和产物 7 的 Birch 还原的结果一起总结了……

  DOI：

  10.1246/bcsj.46.3536