4,7-Dibrom-6-hydroxy-2,3-benzotropon | 22648-05-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 4,7-Dibrom-6-hydroxy-2,3-benzotropon
• CAS: 22648-05-1
• 化学式: C₁₁H₆Br₂O₂
• 分子量: 329.975
• InChiKey: LKNPAHYUXANNHK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.43
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-Brom-6-hydroxy-2,3-benzotropon 在 溴 、 溶剂黄146 作用下， 生成 4,7-Dibrom-6-hydroxy-2,3-benzotropon
  参考文献：
  名称：

  3,4-苯并托酚酮和相关化合物。六、溴化 6-Hydroxy-2,3-benzotropone（或溴化 3-Hyroxy-4,5-benzotropone）。形成与反应

  摘要：

  6-Hydroxy-2,3-benzotropone（或3-hydroxy-4,5-benzotropone）(I)在各种条件下溴化，溴化产物进行脱溴、取代等反应。我在 25°C 与一摩尔当量的溴反应得到 7-bromo-6-hydroxy-2,3-benzotropone (II)，在 25°C 与两摩尔当量的溴反应得到 II 与溴的加合物(V)，加热时脱溴化氢为 5,7-二溴-6-羟基-2,3-苯甲酮 (IV)。另一方面，我在 100°C 与溴反应得到 5-bromo-6-hydroxy-2,3-benzotropone (III), IV 和 2,2,7-tribromo-4,5-benzocyclohepta-4 ,6-diene-1,3-dione (VI)，取决于所用溴的量。所有这些溴化产物都可以在催化剂存在下用氢气轻松脱溴得到 I。当 II 与氢溴酸一起加热时，7-溴取代基部分被消除得到

  DOI：

  10.1246/bcsj.41.2949