benzyl 4'-(1-(2-phenylpiperidine-1-carbonyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)-[1,1'-biphenyl]-3-carboxylate | 1472640-90-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: benzyl 4'-(1-(2-phenylpiperidine-1-carbonyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)-[1,1'-biphenyl]-3-carboxylate
• CAS: 1472640-90-6
• 化学式: C₃₄H₃₀N₄O₃
• 分子量: 542.637
• InChiKey: BGTGFQFSZNNJMH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.16
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  77.32
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 4'-(1-(2-phenylpiperidine-1-carbonyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)-[1,1'-biphenyl]-3-carboxylate 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以20%的产率得到4'-(1-(2-phenylpiperidine-1-carbonyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)-[1,1'-biphenyl]-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  哌啶基-1,2,3-三唑脲作为含 6 (ABHD6) α/β-水解酶结构域的强效、选择性和体内活性抑制剂的发现和优化

  摘要：

  含有 6 的 α/β-水解酶结构域 (ABHD6) 是一种跨膜丝氨酸水解酶，可水解内源性大麻素 2-花生四烯酸甘油 (2-AG) 以调节神经系统中某些形式的大麻素受体依赖性信号传导。ABHD6 代谢活动和功能的全谱目前尚不清楚，并且将受益于选择性的体内活性抑制剂。在这里，我们报告了一系列先进的 ABHD6 不可逆（2-取代）-哌啶基-1,2,3-三唑脲抑制剂的开发和表征，包括化合物 KT182 和 KT203，它们在细胞中显示出非凡的效力和选择性（< 5 nM) 和，在小鼠中的等效剂量 (1 mg kg –1)，分别作为全身性和外周限制性 ABHD6 抑制剂。我们还描述了一种口服生物可利用的 ABHD6 抑制剂 KT185，它在体内对其他脑和肝脏丝氨酸水解酶具有出色的选择性。因此，我们描述了几种用于 ABHD6 生物学研究的化学探针，包括脑渗透性和外周限制性抑制剂，它们应该证明在动物模型中询问

  DOI：

  10.1021/jm400899c
• 作为产物：
  描述：

  (3-苄氧羰基L苯)硼酸 、 (4-(4-bromophenyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)(2-phenylpiperidin-1-yl)methanone 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以55%的产率得到benzyl 4'-(1-(2-phenylpiperidine-1-carbonyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)-[1,1'-biphenyl]-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  哌啶基-1,2,3-三唑脲作为含 6 (ABHD6) α/β-水解酶结构域的强效、选择性和体内活性抑制剂的发现和优化

  摘要：

  含有 6 的 α/β-水解酶结构域 (ABHD6) 是一种跨膜丝氨酸水解酶，可水解内源性大麻素 2-花生四烯酸甘油 (2-AG) 以调节神经系统中某些形式的大麻素受体依赖性信号传导。ABHD6 代谢活动和功能的全谱目前尚不清楚，并且将受益于选择性的体内活性抑制剂。在这里，我们报告了一系列先进的 ABHD6 不可逆（2-取代）-哌啶基-1,2,3-三唑脲抑制剂的开发和表征，包括化合物 KT182 和 KT203，它们在细胞中显示出非凡的效力和选择性（< 5 nM) 和，在小鼠中的等效剂量 (1 mg kg –1)，分别作为全身性和外周限制性 ABHD6 抑制剂。我们还描述了一种口服生物可利用的 ABHD6 抑制剂 KT185，它在体内对其他脑和肝脏丝氨酸水解酶具有出色的选择性。因此，我们描述了几种用于 ABHD6 生物学研究的化学探针，包括脑渗透性和外周限制性抑制剂，它们应该证明在动物模型中询问

  DOI：

  10.1021/jm400899c