4-(5-iodo-3-methyl-3H-imidazol-4-ylmethyl)phenol | 1197054-90-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 4-(5-iodo-3-methyl-3H-imidazol-4-ylmethyl)phenol
• CAS: 1197054-90-2
• 化学式: C₁₁H₁₁IN₂O
• 分子量: 314.126
• InChiKey: MKWKZBQQJKKION-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  179-181 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  481.7±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.72±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.32
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  38.05
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(5-iodo-3-methyl-3H-imidazol-4-ylmethyl)phenol 、 叔丁基二甲基氯硅烷 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 24.0h， 以70%的产率得到5-[4-(tert-butyldimethylsilyloxy)benzyl]-4-iodo-1-methyl-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of the Leucetta-Derived Alkaloid Calcaridine A

  摘要：

  描述了一种仿生指导的全合成方法，用于合成源自Leucetta的氨基咪唑生物碱卡尔卡里丁A。该合成依赖于对4,5-二碘咪唑衍生物的选择性金属化，以提供四取代的咪唑。将这种多取代的咪唑衍生物进行氧化重排，使用Davis氧杂喹啉，得到卡尔卡里丁A的相应咪唑酮核心。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1216929
• 作为产物：
  描述：

  [4-(tert-butyldimethylsilyloxy)phenyl]-(5-iodo-3-methyl-1H-imidazol-4-yl)methanol 在 三乙基硅烷 、 三氟乙酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 30.0h， 以96%的产率得到4-(5-iodo-3-methyl-3H-imidazol-4-ylmethyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of the Leucetta-Derived Alkaloid Calcaridine A

  摘要：

  描述了一种仿生指导的全合成方法，用于合成源自Leucetta的氨基咪唑生物碱卡尔卡里丁A。该合成依赖于对4,5-二碘咪唑衍生物的选择性金属化，以提供四取代的咪唑。将这种多取代的咪唑衍生物进行氧化重排，使用Davis氧杂喹啉，得到卡尔卡里丁A的相应咪唑酮核心。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1216929