2-(2-bromophenyl)-1,2,3,4-tetrahydroquinazoline | 1514933-77-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-(2-bromophenyl)-1,2,3,4-tetrahydroquinazoline
• CAS: 1514933-77-7
• 化学式: C₁₄H₁₃BrN₂
• 分子量: 289.175
• InChiKey: UCIWLZDBOXMEPX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.66
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  24.06
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-bromophenyl)-1,2,3,4-tetrahydroquinazoline 在 potassium tert-butylate 、 Zn(2-((4-chlorophenyl)diazenyl)-1,10-phenanthroline)Cl₂ 、 锌 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以65%的产率得到2-(2-bromophenyl)quinazoline
  参考文献：
  名称：

  N-杂环脱氢合成中锌稳定的偶氮阴离子自由基。一种以配体为中心的氧化还原控制方法

  摘要：

  在此，我们报告了一种使用 Zn(II) 稳定的偶氮阴离子自由基配合物作为催化剂对各种 N-杂环进行脱氢的完全以配体为中心的氧化还原控制方法。一种简单、易于制备且在工作台上稳定的 Zn(II) 复合物 ( 1b )，具有三齿芳基偶氮钳，2-((4-氯苯基)二氮烯基)-1,10-菲咯啉，在锌存在下-粉尘，经过还原形成偶氮阴离子自由基物质 [ 1b ] -可有效地使各种饱和 N-杂环脱氢，例如 1,2,3,4-四氢-2-甲基喹啉、1,2,3,4-四氢-isoquinoline, indoline, 2-phenyl-2,3-dihydro-1 H -benzoimidazole, 2,3-dihydro-2-phenylquinazolin-4(1 H)-1 和 1,2,3,4-四氢-2-苯基喹唑啉等，在空气中。还发现该催化剂与通过醇与其他合适偶联伙伴在空气下脱氢偶联的这些N-杂环的级联合成相容

  DOI：

  10.1021/acscatal.1c00275
• 作为产物：
  描述：

  邻溴苯甲醛 、 2-氨基苄胺 以 甲醇 为溶剂， 生成 2-(2-bromophenyl)-1,2,3,4-tetrahydroquinazoline
  参考文献：
  名称：

  Bioinspired Aerobic Oxidation of Secondary Amines and Nitrogen Heterocycles with a Bifunctional Quinone Catalyst

  摘要：

  Copper amine oxidases are a family of enzymes with quinone cofactors that oxidize primary amines to aldehydes. The native mechanism proceeds via an iminoquinone intermediate that promotes high selectivity for reactions with primary amines, thereby constraining the scope of potential biomimetic synthetic applications. Here we report a novel bioinspired quinone catalyst system consisting of 1,10-phenanthroline-5,6-dione/ZnI2 that bypasses these constraints via an abiological pathway involving a hemiaminal intermediate. Efficient aerobic dehydrogenation of non-native secondary amine substrates, including pharmaceutically relevant nitrogen heterocycles, is demonstrated. The ZnI2 cocatalyst activates the quinone toward amine oxidation and provides a source of iodide, which plays an important redox-mediator role to promote aerobic catalytic turnover. These findings provide a valuable foundation for broader development of aerobic oxidation reactions employing quinone-based catalysts.

  DOI：

  10.1021/ja411692v