2-(methylthio)-3-(naphthalen-1-yl)benzofuran | 1257761-57-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(methylthio)-3-(naphthalen-1-yl)benzofuran
• CAS: 1257761-57-1
• 化学式: C₁₉H₁₄OS
• 分子量: 290.386
• InChiKey: HIWMHPYKBZKYPA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.97
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  13.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丙烯酸丁酯 、 2-(methylthio)-3-(naphthalen-1-yl)benzofuran 在 (S)-6,6'-bis(2,4,6-triisopropylphenyl)-1,1'-spirobiindane-7,7'-diyl hydrogenphosphate 、 silver(I) acetate 、 palladium diacetate 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 24.0h， 以17%的产率得到butyl (E)-3-(1-(2-(methylthio)benzofuran-3-yl)naphthalen-2-yl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  钯催化的空转选择性 C-H 烯化和烯丙基化中硫族醚的导向能力的实验和计算研究

  摘要：

  介绍了硫族醚基序在 Pd 催化的阻转选择性 C-H 烯化和烯丙基化中的导向能力的实验和计算研究。就反应性和对映体控制而言，发现硫醚基序与相应的醚（-OR）和硒醚相比是一个优越的导向基团。硒醚单元（-SeMe）首次被用作不对称 C-H 活化中的合适导向基团。

  DOI：

  10.1002/anie.202115221
• 作为产物：
  描述：

  3-iodo-2-(methylsulfanyl)benzo[b]furan 、 1-萘硼酸 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 以83%的产率得到2-(methylthio)-3-(naphthalen-1-yl)benzofuran
  参考文献：
  名称：

  钯催化的3-碘-2-（甲硫基）-苯并[b]呋喃衍生物的铃木交叉偶联：3-芳基-2-（甲硫基）苯并[b]呋喃的合成

  摘要：

  开发了一种选择性和有效的方法，该方法通过钯与硼酸的交叉偶联反应合成3-芳基-2-（甲硫基）苯并[b]呋喃衍生物。反应在温和条件下干净地进行，并用带有吸电子，给电子和中性取代基的芳基硼酸进行。

  DOI：

  10.1590/s0103-50532010000900006