(2S,5R)-2-isopropyl-3,6-dimethoxy-5-(3-(triethylsilyl)prop-2-ynyl)-2,5-dihydropyrazine | 1195785-18-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 甲亚胺酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,5R)-2-isopropyl-3,6-dimethoxy-5-(3-(triethylsilyl)prop-2-ynyl)-2,5-dihydropyrazine
• CAS: 1195785-18-2
• 化学式: C₁₈H₃₂N₂O₂Si
• 分子量: 336.55
• InChiKey: AWVOFYVUQCYVBO-CVEARBPZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.92
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  43.18
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,5R)-2-isopropyl-3,6-dimethoxy-5-(3-(triethylsilyl)prop-2-ynyl)-2,5-dihydropyrazine 在 盐酸 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Chloropeptin II (Complestatin) 和 Chloropeptin I 的全合成

  摘要：

  公开了氯肽素 II (1, complestatin) 的首次全合成。该方法的关键要素包括使用分子内 Larock 吲哚合成进行初始大环化，采用允许利用 2-溴苯胺的条件，结合在空间上决定吲哚环化区域选择性的末端炔烃取代基 (-SiEt(3))，并受益于苯胺保护基团 (-Ac)，该基团增强了 atropdiastereoselectivity 并减少了紧张的吲哚对后续亲电试剂的反应性。这个关键反应不仅提供了完全功能化的 1 右手环系统，转化率高 (89%) 和良好的 atropdiastereoselectivity (4:1 R:S)，而且它也代表了第一个报道的例子，它将被证明是一个有用的 Larock 大环化策略。

  DOI：

  10.1021/ja907193b
• 作为产物：
  描述：

  、 diphenyl 3-triethylsilyl-2-propynyl phosphate 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以73%的产率得到(2S,5R)-2-isopropyl-3,6-dimethoxy-5-(3-(triethylsilyl)prop-2-ynyl)-2,5-dihydropyrazine
  参考文献：
  名称：

  Chloropeptin II (Complestatin) 和 Chloropeptin I 的全合成

  摘要：

  公开了氯肽素 II (1, complestatin) 的首次全合成。该方法的关键要素包括使用分子内 Larock 吲哚合成进行初始大环化，采用允许利用 2-溴苯胺的条件，结合在空间上决定吲哚环化区域选择性的末端炔烃取代基 (-SiEt(3))，并受益于苯胺保护基团 (-Ac)，该基团增强了 atropdiastereoselectivity 并减少了紧张的吲哚对后续亲电试剂的反应性。这个关键反应不仅提供了完全功能化的 1 右手环系统，转化率高 (89%) 和良好的 atropdiastereoselectivity (4:1 R:S)，而且它也代表了第一个报道的例子，它将被证明是一个有用的 Larock 大环化策略。

  DOI：

  10.1021/ja907193b