4-(naphthalen-2-yl)-4-pentenoic acid | 1196873-05-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 4-(naphthalen-2-yl)-4-pentenoic acid
• CAS: 1196873-05-8
• 化学式: C₁₅H₁₄O₂
• 分子量: 226.275
• InChiKey: IAXKWXHJNYCSLY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  98-100 °C
• 沸点：
  416.5±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.148±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.72
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(naphthalen-2-yl)-4-pentenoic acid 在 四溴化碳 、 tetrabutylammonium tetrafluoroborate 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.67h， 以71%的产率得到5-(bromomethyl)-5-(naphthalen-2-yl)dihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  烯酸与四溴化碳的电化学溴内酯化：溴甲基化 γ-内酯的合成

  摘要：

  摘要 本研究开发了烯酸的电化学自由基溴化和环化序列。这种方法通过使用四溴化碳作为溴自由基前体对环境友好。电化学协议提供了一种简便的方法来以中等至高产率制备溴甲基化 γ-内酯衍生物。

  DOI：

  10.1080/00397911.2022.2028843
• 作为产物：
  描述：

  Methyl 4-(naphthalen-2-yl)pent-4-enoate 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 4-(naphthalen-2-yl)-4-pentenoic acid
  参考文献：
  名称：

  Whitehead, Daniel C.; Yousefi, Roozbeh; Jaganathan, Arvind, Journal of the American Chemical Society, 2010, vol. 132, p. 3298 - 3300

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Cooperativity within the catalyst: alkoxyamide as a catalyst for bromocyclization and bromination of (hetero)aromatics
  作者：Haripriyo Mondal、Md Raja Sk、Modhu Sudan Maji

  DOI：10.1039/d0cc04673f

  日期：——

  Alkoxyamide has been reported as a catalyst for the activation of N-bromosuccinimide to perform bromocyclization and bromination of a wide range of substrates in a lipophilic solvent, where adequate suppression of the background reactions was observed. The key feature of the active site is the alkoxy group attached to the sulfonamide moiety, which facilitates the acceptance as well as the delivery

  据报道，烷氧基酰胺是一种催化剂，用于在亲脂性溶剂中活化N-溴琥珀酰亚胺来进行溴化和各种底物的溴化反应，并观察到对本底反应的充分抑制。活性位点的关键特征是连接至磺酰胺部分的烷氧基，这有助于将溴物种从溴源接收到基质以及从基质向基质的传递。
• A Catalyst-Controlled Enantiodivergent Bromolactonization
  作者：Yuk-Cheung Chan、Xinyan Wang、Ying-Pong Lam、Jonathan Wong、Ying-Lung Steve Tse、Ying-Yeung Yeung

  DOI：10.1021/jacs.1c05680

  日期：2021.8.18

  enantiodivergent bromolactonization of olefinic acids has been developed. Quinine-derived amino-amides bearing the same chiral core but different achiral aryl substituents were used as the catalysts. Switching the methoxy substituent in the aryl amide system from meta- to ortho-position results in a complete switch in asymmetric induction to afford the desired lactone in good enantioselectivity and yield

  已开发出烯烃酸的催化剂控制的对映发散溴内酯化。使用具有相同手性核心但不同非手性芳基取代基的奎宁衍生的氨基酰胺作为催化剂。将芳基酰胺系统中的甲氧基取代基从间位切换到邻位导致不对称诱导的完全切换，以良好的对映选择性和产率提供所需的内酯。包括化学实验和密度泛函理论计算在内的机理研究表明，催化剂取代基的空间和电子效应的差异会改变反应机制。
• ZnI₂/Zn(OTf)₂-TsOH: a versatile combined-acid system for catalytic intramolecular hydrofunctionalization and polyene cyclization
  作者：Ting-Hung Chou、Bo-Hung Yu、Rong-Jie Chein

  DOI：10.1039/c9cc07242j

  日期：——

  combined-acid system using a zinc(II) salt [ZnI2 or Zn(OTf)2] and p-toluene sulfonic acid (TsOH) was investigated for catalytic cationic cyclizations, including intramolecular hydrocarboxylation, hydroalkoxylation, hydroamination, hydroamidation, hydroarylation and polyene cyclizations. This reaction provides easy access to five- and six-membered O- and N-containing saturated heterocyclic compounds, tetrahydronaphthalene

  研究了使用锌（II）盐[ZnI 2或Zn（OTf）2 ]和对甲苯磺酸（TsOH）的温和高效的联合酸体系，用于催化阳离子环化，包括分子内加氢羧基化，加氢烷氧基化，加氢胺化，加氢酰胺化，氢芳基化和多烯环化。该反应可轻松获得五元和六元含O和N的饱和杂环化合物，四氢萘衍生物和多环骨架，并具有良好的马尔可夫尼可夫选择性，并且在温和条件下的收率很高。操作简便，广泛适用性以及使用廉价的市售催化剂使该方案优于现有方法。
• Enantioselective Bromolactonization Using an<i>S</i>-Alkyl Thiocarbamate Catalyst
  作者：Xiaojian Jiang、Chong Kiat Tan、Ling Zhou、Ying-Yeung Yeung

  DOI：10.1002/anie.201202079

  日期：2012.7.27

  The apple never falls far from the tree: S‐alkyl thiocarbamate 1 (see scheme, NBP=N‐bromophthalimide) was prepared in high yield through a synthetic sequence involving a Newman–Kwart rearrangement of the corresponding O‐alkyl thiocarbamates. Compound 1 was used to catalyze bromolactonization, thus providing enantioenriched δ‐lactones in excellent yield and enantioselectivity.

  苹果永远不会离树太远：通过涉及相应的O-烷基硫代氨基甲酸酯的Newman-Kwart重排的合成序列，以高收率制备了S-烷基硫代氨基甲酸酯1（参见方案，NBP = N-溴邻苯二甲酰亚胺）。化合物1用于催化溴化内酯化，从而以优异的收率和对映选择性提供了对映体富集的δ-内酯。
• Electrochemical oxidative bromolactonization of unsaturated carboxylic acids with sodium bromide: Synthesis of bromomethylated γ-lactones
  作者：Rabin Kim、Jeauk Ha、Jiwon Woo、Dae Young Kim

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.153567

  日期：2022.1

  Electrochemical oxidative bromination and cyclization sequences of unsaturated carboxylic acids were developed in this study. This approach is environmentally-friendly, using bromide anion as bromine radical precursor without external oxidizing reagents. The electrochemical protocol offers a facile way to prepare bromomethylated γ-lactones derivatives in moderate to high yields.

  本研究开发了不饱和羧酸的电化学氧化溴化和环化序列。这种方法是环保的，使用溴阴离子作为溴自由基前体，无需外部氧化剂。电化学方案提供了一种以中等至高产率制备溴甲基化 γ-内酯衍生物的简便方法。