<17,16-d>-3'-Carboxy-isoxazolino-6α-methyl-Δ⁴-pregnen-dion-(3,20) | 2325-70-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: <17,16-d>-3'-Carboxy-isoxazolino-6α-methyl-Δ⁴-pregnen-dion-(3,20)
• 英文别名: 6α-methyl-3,20-dioxo-(16β)-pregn-4-eno[17,16-d]isoxazole-3'-carboxylic acid
• CAS: 2325-70-4
• 化学式: C₂₄H₃₁NO₅
• 分子量: 413.514
• InChiKey: RBGJUVSVVZTGTM-AVCVDUHBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.79
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  93.03
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6α-methylpregna-4,16-diene-3,20-dione 在 氢氧化钾 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 0.1h， 生成 <17,16-d>-3'-Carboxy-isoxazolino-6α-methyl-Δ⁴-pregnen-dion-(3,20)
  参考文献：
  名称：

  1,3-偶极加成的异恶唑啉基类固醇，II †

  摘要：

  当草酸乙酯腈氧化物作用于16-脱氢-20-氧-孕烯时，1,3-偶极加成得到[17.16 - d ] -3'-乙氧基-异恶唑啉基-20-氧-孕烯（VII-X）。它们在碱性条件下被皂化，得到[17.16 - d ] -3'-羧基-异恶唑啉基-20-氧代-孕烯（XI-XIII）。它们的热解导致消除了CO 2的17α-氰基-16α-羟基-20-氧代孕烯（XIV-XVI）。从IX通过缩酮化与乙二醇[17.16-将所得到的d ] -3'-乙酯基isoxazolino-3.20二亚乙基二Δ 5 -pregnen（XVII）皂化和随后的热解17α氰基16α羟基- 3.20后给出-亚乙二氧基Δ 5-pregnen（XIX）。通过与甲基碘化镁反应并随后进行酸水解，由此获得17α-乙酰基-16α-羟基孕酮（XXI）。

  DOI：

  10.1002/jlac.19656850129