(S)-(9H-fluoren-9-yl)methyl (4-chloro-3-oxo-1-phenylbutan-2-yl)carbamate | 625090-51-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: (S)-(9H-fluoren-9-yl)methyl (4-chloro-3-oxo-1-phenylbutan-2-yl)carbamate
• CAS: 625090-51-9
• 化学式: C₂₅H₂₂ClNO₃
• 分子量: 419.908
• InChiKey: RXQGYVOKUKYKKO-QHCPKHFHSA-N

物化性质

• 熔点：
  138 °C(Solvent: Tetrahydrofuran; Water)
• 沸点：
  611.5±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.257±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.94
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-3-Fmoc-氨基-1-重氮基-3-苯基-2-丁酮 在 盐酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 (S)-(9H-fluoren-9-yl)methyl (4-chloro-3-oxo-1-phenylbutan-2-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  α-卤代酮的连续流合成：抗逆转录病毒药物的基本组成部分

  摘要：

  从N开始多步合成α-卤代酮的连续流工艺的发展描述了被保护的氨基酸。所获得的α-卤代酮是用于合成HIV蛋白酶抑制剂（如阿扎那韦和达那那韦）的手性构件。合成开始于在第一管式反应器中形成混合酸酐。随后在管内反应器中将酸酐与无水重氮甲烷合并。套管式反应器由内管组成，该内管由透气且疏水的材料制成，并封闭在厚壁，不可渗透的外管中。在水介质中在内管中产生重氮甲烷，然后无水重氮甲烷通过可渗透膜扩散到外腔中。α-重氮酮是由外室的混合酸酐和重氮甲烷产生的，最终将重氮酮与无水醚卤化氢转化为卤代酮。这种方法消除了存储，运输或处理重氮甲烷的需要，并且可以在多步骤系统中生产α-卤代酮结构单元，而无需外消旋而获得优异的收率。完全连续的过程允许从各自的化合物合成1.84 g的α-氯代酮在约4.5小时内获得N保护的氨基酸（87％的收率）。

  DOI：

  10.1021/jo402849z