(5S)-3-diazo-5-(2-tert-butyldimethylsilyloxyethyl)-furan-2,4-dione | 1438433-99-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: (5S)-3-diazo-5-(2-tert-butyldimethylsilyloxyethyl)-furan-2,4-dione
• CAS: 1438433-99-8
• 化学式: C₁₂H₂₀N₂O₄Si
• 分子量: 284.387
• InChiKey: NGRDESKAFIPDSA-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.56
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  89.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S)-3-diazo-5-(2-tert-butyldimethylsilyloxyethyl)-furan-2,4-dione 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以82%的产率得到(5S)-3-diazo-5-(2-hydroxyethyl)furan-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  3-重氮二氢呋喃-2,4-二酮的光诱导环收缩产生的α-羧基-β-内酯

  摘要：

  摘要 β-内酯是通过沃尔夫夫重排辐射3-重氮二氢呋喃-2,4-二酮而制备的，同时保留了迁移的碳原子的构型。在醇或硫醇而不是胺的存在下，获得了相应的3-（烷氧羰基）-或3-[（烷基硫烷基）羰基]-β-内酯。5-烷基-3-重氮二氢呋喃-2，4-二酮仅产生反式-3，4-二取代的β-内酯。 β-内酯是通过沃尔夫夫重排辐射3-重氮二氢呋喃-2,4-二酮而制备的，同时保留了迁移的碳原子的构型。在醇或硫醇而不是胺的存在下，获得了相应的3-（烷氧羰基）-或3-[（烷基硫烷基）羰基]-β-内酯。5-烷基-3-重氮二氢呋喃-2，4-二酮仅产生反式-3，4-二取代的β-内酯。

  DOI：

  10.1055/s-0032-1316860
• 作为产物：
  描述：

  (5S)-4-benzyloxy-5-(2-tert-butyldimethylsilyloxyethyl)furan-2[5H]-one 在 对甲苯磺酰叠氮 、 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 20.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 3.5h， 生成 (5S)-3-diazo-5-(2-tert-butyldimethylsilyloxyethyl)-furan-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  3-重氮二氢呋喃-2,4-二酮的光诱导环收缩产生的α-羧基-β-内酯

  摘要：

  摘要 β-内酯是通过沃尔夫夫重排辐射3-重氮二氢呋喃-2,4-二酮而制备的，同时保留了迁移的碳原子的构型。在醇或硫醇而不是胺的存在下，获得了相应的3-（烷氧羰基）-或3-[（烷基硫烷基）羰基]-β-内酯。5-烷基-3-重氮二氢呋喃-2，4-二酮仅产生反式-3，4-二取代的β-内酯。 β-内酯是通过沃尔夫夫重排辐射3-重氮二氢呋喃-2,4-二酮而制备的，同时保留了迁移的碳原子的构型。在醇或硫醇而不是胺的存在下，获得了相应的3-（烷氧羰基）-或3-[（烷基硫烷基）羰基]-β-内酯。5-烷基-3-重氮二氢呋喃-2，4-二酮仅产生反式-3，4-二取代的β-内酯。

  DOI：

  10.1055/s-0032-1316860