| 1629135-23-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醛
• CAS: 1629135-23-4
• 化学式: C₁₀H₈Br₂O₂
• 分子量: 319.98
• InChiKey: GILGPPWARBPKIV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.39
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (Z)-2-bromo-1-(5-bromo-2-methoxyphenyl)pent-1-en-4-yn-3-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  双(甲硅烷基)取代的共轭乙烯基联烯化合物的合成与转化

  摘要：

  我们开发了多取代的 pent-1-en-4-yn-3-yl 乙酸酯衍生物的铜催化二甲硅烷基化反应，该反应在一锅中在温和的反应条件下以中等收率提供双（甲硅烷基）取代的乙烯基丙二烯。该反应显示出广泛的底物范围和单一的立体选择性。此外，我们还开发了一种通过安装双（甲硅烷基）取代基来降低乙烯基丙二烯的电环化温度以合成亚甲基环丁烯的方法。并通过DFT计算研究了甲硅烷基取代基对乙烯基丙二烯电环化的影响。该合成方法具有底物范围广、立体选择性优良的特点。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c02738
• 作为产物：
  描述：

  5-Brom-2-methoxyzimtaldehyd 在 溴 、 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  双(甲硅烷基)取代的共轭乙烯基联烯化合物的合成与转化

  摘要：

  我们开发了多取代的 pent-1-en-4-yn-3-yl 乙酸酯衍生物的铜催化二甲硅烷基化反应，该反应在一锅中在温和的反应条件下以中等收率提供双（甲硅烷基）取代的乙烯基丙二烯。该反应显示出广泛的底物范围和单一的立体选择性。此外，我们还开发了一种通过安装双（甲硅烷基）取代基来降低乙烯基丙二烯的电环化温度以合成亚甲基环丁烯的方法。并通过DFT计算研究了甲硅烷基取代基对乙烯基丙二烯电环化的影响。该合成方法具有底物范围广、立体选择性优良的特点。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c02738

文献信息

• N-Heterocyclic Carbene Catalyzed Enantioselective Annulation of Benzothiazolyl Ethyl Acetates with 2-Bromoenals
  作者：Dieter Enders、Qijian Ni、Jiawen Xiong、Xiaoxiao Song、Gerhard Raabe

  DOI：10.1055/s-0034-1381004

  日期：——

  An N-heterocyclic carbene catalyzed enantioselective [3+3] annulation of benzothiazolyl acetates with 2-bromoenals has been developed. The protocol provides a direct asymmetric synthesis of dihydro-1H-benzothiazolopyridinones in good to very good yields and medium ee values. In many cases, the virtually enantiopure heterocycles are available through a single recrystallization (99% ee).

  已经开发了一种 N-杂环卡宾催化的苯并噻唑乙酸酯与 2-溴烯醛的对映选择性 [3+3] 环化。该协议提供了二氢-1H-苯并噻唑并吡啶酮的直接不对称合成，具有良好至非常好的产量和中等 ee 值。在许多情况下，几乎对映纯杂环可通过一次重结晶 (99% ee) 获得。
• Synthesis of Functionalized Coumarins and Quinolinones by NHC-Catalyzed Annulation of Modified Enals with Heterocyclic C–H Acids
  作者：Santhivardhana Reddy Yetra、Tony Roy、Anup Bhunia、Digvijay Porwal、Akkattu T. Biju

  DOI：10.1021/jo500693h

  日期：2014.5.2

  N-Heterocyclic carbene (NHC) catalyzed lactonization and lactamization of 2-bromoenals with heterocyclic C–H acids proceeding via the α,β-unsaturated acyl azolium intermediates is reported. The reaction furnished coumarin- or quinolinone-fused lactone/lactam derivatives. In addition, results of the enantioselective version of this reaction using chiral NHC are presented.

  据报道，N-杂环卡宾（NHC）催化2-溴烯醛的内酯化和杂环CHH酸的内酰胺化，通过α，β-不饱和酰基偶氮中间体进行。该反应提供了香豆素或喹啉酮融合的内酯/内酰胺衍生物。另外，提供了使用手性NHC的该反应的对映选择性形式的结果。
• N-Heterocyclic Carbene-Catalyzed Enantioselective Synthesis of Carbocycle-Fused Uracils via Formal [4 + 2] Annulation/Lactone Formation/Decarboxylation Cascade
  作者：Chen Lin、Simiao Zhang、Jingyi Wang、Lei Chen、Yiwei Zhu、Ding Du

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c01165

  日期：2022.5.27

  six-membered carbocycle fused uracils has been demonstrated by the reaction of the remotely enolizable 6-methyluracil-5-carbaldehydes with 2-bromoenals. The reaction involves an N-heterocyclic carbene-catalyzed formal [4 + 2] annulation of o-quinodimethane (oQDM) dienolates with α,β-unsaturated acylazoliums, followed by a cascade lactone formation/decarboxylation process. This protocol unlocks a new platform

  远程可烯醇化的 6-methyluracil-5-carbaldehydes 与 2-bromoenals 的反应证明了一种前所未有的新型六元碳环稠合尿嘧啶的有机催化不对称结构。该反应涉及 N-杂环卡宾催化的甲醛 [4 + 2] 环化邻醌二甲烷 ( o QDM) 二烯醇化物与 α,β-不饱和酰基唑鎓，然后是级联内酯形成/脱羧过程。该协议解锁了一个新平台来获取对映体富集的碳环融合尿嘧啶。
• Enantioselective Synthesis of δ-Carbolinones via N-Heterocyclic Carbene Catalysis
  作者：Simiao Zhang、Chen Lin、Chaolei Liu、Ding Du

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00952

  日期：2022.8.5

  An enantioselective synthesis of δ-carbolinones was accomplished through N-heterocyclic carbene-catalyzed formal [3+3] annulation of 3-aminoindoles with 2-bromoenals. This protocol offers a rapid and efficient synthetic approach for accessing a wide range of enantioenriched structurally interesting δ-carbolinones under mild reaction conditions.

  δ-咔啉酮的对映选择性合成是通过 N-杂环卡宾催化的 3-氨基吲哚与 2-溴烯醛的形式 [3+3] 环化来完成的。该协议提供了一种快速有效的合成方法，可在温和的反应条件下获得广泛的对映富集结构有趣的 δ-咔啉酮。