2-(2-fluorobut-1-en-1-yl)naphthalene | 886207-13-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(2-fluorobut-1-en-1-yl)naphthalene
• 英文别名: 2-(2-fluorobut-1-enyl)naphthalene
• CAS: 886207-13-2
• 化学式: C₁₄H₁₃F
• 分子量: 200.256
• InChiKey: HCIHRWAVINDJBR-GXDHUFHOSA-N

物化性质

• 熔点：
  40-41 °C(Solv: dichloromethane (75-09-2); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  312.3±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.074±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.56
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲基硼酸 、 2-(2,2-difluorocyclopropyl)naphthalene 在 1,2,3,4,5-五苯基-1′-(二叔丁基膦)二茂铁 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以89.474%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  钯催化的宝石二氟环丙烷的立体选择性脱氟丙烯酸化/烯化/烷基化

  摘要：

  产生了钯-催化的宝石-二氟化环丙烷与硼酸的交叉偶联，从而提供了相应的芳基化/烯基化/烷基化的2-氟代烯丙基支架。这种新方法对宝石二氟环丙烷和硼酸都具有良好的官能团相容性。因此，包括共轭氟二烯和跳过的氟二烯在内的单氟烯烃骨架的合成构件的阵列给出了具有高Z选择性的良好产率。此外，描述了对单氟烯烃的熟练应用，而相应的烷基氟化物是通过氢化而构建的。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01979

文献信息

• Fluorinated 1-Phenyl-1<i>H</i>-tetrazol-5-yl Sulfone Derivatives as General Reagents for Fluoroalkylidene Synthesis
  作者：Arun K. Ghosh、Barbara Zajc

  DOI：10.1021/jo901313k

  日期：2009.11.20

  Julia−Kocienski olefination reagents 1-fluoropropyl, (cyclopropyl)fluoromethyl, 1-fluoro-2-methyl-2-propenyl, and 1-fluoro-5-hexenyl 1-phenyl-1H-tetrazol-5-yl (PT) sulfones were prepared by metalation followed by electrophilic fluorination. Although metalation−fluorination of n-propyl, 5-hexenyl, and (cyclopropyl)methyl PT-sulfones proceeded under homogeneous conditions, fluorination of 2-methyl-2-propenyl

  Julia-Kocienski 烯化试剂 1-氟丙基、（环丙基）氟甲基、1-氟-2-甲基-2-丙烯基和 1-氟-5-己烯基 1-苯基-1 H-四唑-5-基 (PT) 砜通过金属化和亲电氟化制备。尽管正丙基、5-己烯基和（环丙基）甲基 PT-砜的金属化-氟化是在均相条件下进行的，但 2-甲基-2-丙烯基 PT-砜的氟化需要非均相氟化条件。氟代PT-砜与醛的缩合反应以高产率得到氟代亚烷基。烯化条件的筛选表明立体选择性取决于试剂和羰基结构，并且在许多情况下可以调整为E - 或Z-选择性。例如，LHMDS介导的1-氟丙基PT-砜的缩合在MgBr存在2 ·OET 2是Ž -选择性与富电子芳香醛，受阻芳香醛和肉桂醛。低温 KHMDS 介导的缩合对富电子和缺电子的芳香醛具有E选择性，对正辛醛具有Z选择性。二烷基、芳基烷基和二芳基酮也发生反应，以 71-99% 的产率得到氟烯烃产物。
• 1-tert-Butyl-1H-tetrazol-5-yl fluoromethyl sulfone (TBTSO2CH2F): a versatile fluoromethylidene synthon and its use in the synthesis of monofluorinated alkenes via Julia–Kocienski olefination
  作者：Lingui Zhu、Chuanfa Ni、Yanchuan Zhao、Jinbo Hu

  DOI：10.1016/j.tet.2010.04.113

  日期：2010.7

  1-tert-Butyl-1H-tetrazol-5-yl fluoromethyl sulfone (TBTSO2CH2F) has been developed as a new and efficient fluoromethylidene synthon for the synthesis of both terminal and internal monofluoroalkenes via Julia-Kocienski olefination reaction. The base-mediated reaction between TBTSO2CH2F and carbonyl compounds (aldehydes and ketones) provided terminal monofluoroalkenes in good yields with moderate E/Z selectivity. The dominance of E- or Z-fluoroalkenes could be controlled by selection of proper reaction solvent and temperature. TBTSO2CH2F reagent was also found to be readily a-alkylated, acylated, and phenylsulfonylated to give corresponding alpha-functionalized fluorosulfones, which could be used in the synthesis of alkyl-, acyl-, and phenylsulfonyl-substituted internal monofluoroalkenes via Julia-Kocienski olefination reactions. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.