3'-O-methylguanosine 5'-monophosphate imidazolide | 1005791-93-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷酸
• 英文名称: 3'-O-methylguanosine 5'-monophosphate imidazolide
• 英文别名: [(2R,3S,4R,5R)-5-(2-amino-6-oxo-1H-purin-9-yl)-4-hydroxy-3-methoxyoxolan-2-yl]methoxy-imidazol-1-ylphosphinic acid
• CAS: 1005791-93-4
• 化学式: C₁₄H₁₈N₇O₇P
• 分子量: 427.313
• InChiKey: LCOHHNQJGGQHSJ-QYVSTXNMSA-N

物化性质

• 沸点：
  842.6±75.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.04±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.16
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  192.63
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3'-O-methylguanosine 5'-monophosphate imidazolide 在 磷酸-三乙胺 2:1 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 [[(2R,3S,4R,5R)-5-(2-amino-7-methyl-6-oxidopurin-9-ium-9-yl)-4-hydroxy-3-methoxyoxolan-2-yl]methoxy-oxidophosphoryl] [[(2R,3S,4R,5R)-5-(2-amino-6-oxo-3H-purin-9-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methoxy-oxidophosphoryl] phosphate
  参考文献：
  名称：

  新型mRNA 5'帽类似物的合成：二核苷P1，P3-Tri-，P1，P4-四-和P1，P5-五磷酸

  摘要：

  摘要设计了一系列新的mRNA抗反向帽类似物（ARCA），以研究蛋白质翻译的机制。已合成了由5'至5'磷酸桥连接并由修饰的7-甲基鸟苷和鸟苷组成的二核苷P1，P3-三，P1，P4-四和P1，P5-五磷酸。用-OCH3或-H代替7-甲基鸟苷部分中的羟基（2'OH或3'OH），以获得能够正确掺入合成的mRNA转录物中的帽类似物。三，四和五磷酸酯是通过ZnCl2催化的7-甲基鸟苷二磷酸酯的鸟嘌呤单，二和三磷酸鸟苷P-咪唑啉化物的衍生物在DMF中的缩合反应制得的。通过1H和31P NMR光谱确定了新型化合物的结构。

  DOI：

  10.1081/ncn-120022611
• 作为产物：
  描述：

  咪唑 、 3'-O-methylguanosine-5'-monophosphate 在 三苯基膦 作用下， 生成 3'-O-methylguanosine 5'-monophosphate imidazolide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of New Dinucleotide mRNA Cap Analogs Containing 2, 6-Diaminopurine Moiety

  摘要：

  第一个合成具有 2，6-二氨基嘌呤核苷的帽类似物衍生物的实例已被描述。在 ZnCl2 作为催化剂的存在下，2-氨基腺苷[5]单磷酸的咪唑盐与 m7GDP 的相应 TEA 盐发生偶联反应，分别以 73% 和 64% 的收率获得了所需的修饰帽类似物 m7G[5]ppp[5]2-aminoA 6 和 m2 7,3OG[5]ppp[5] 2-aminoA 7。新帽类似物的结构通过 LC/MS、1H 和 31P NMR 得到了证实。

  DOI：

  10.2174/157017810791112388

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of trimethyl-substituted cap analogs
  作者：Anilkumar R. Kore、Muthian Shanmugasundaram

  DOI：10.1016/j.bmcl.2007.12.049

  日期：2008.2

  The N-7-methyl guanosine cap located on the 5'-terminus of mRNAs is important for a number of biochemical processes. A new dinucleoside triphosphate cap analog was synthesized with methyl groups on the N-7 of both guanine moieties, as well as the (m(2)(7.3'O)G[5']ppp[5']m(7)G). The function of this trimethylated cap analog was compared with those 3'-OH of one of the ribose moieties I of three other, less-methylated cap analogs: one omitting the ribose methylation (m(7)G[5']ppp[5']m(7)G), one omitting the N-7 methylation linked to the unmodified ribose (m(2)(7,3') (O)G[5']ppp[5']G), and the standard cap analog, m(7)G[5']ppp[5']G. These cap modifications were assayed with respect to their effects on capping efficiency, yield of RNAs during in vitro transcription, and the translational activity of these RNAs upon transfection into HeLa cells. The translational activity was monitored by measuring the luciferase activity of a luciferase-fusion protein produced from the in vitro synthesized RNAs. The RNA capped with the trimethylated analog (m(2)(7,3'O)G[5']ppp[5']m(7)G) was translated the most efficiently, with similar to 2.6-fold more activity than the conventional cap (m(7)G[5']ppp[5']G). The other two variants were also more efficient, generating, similar to 2.2 times (for the m(2)(7,3'O)G[5']ppp[5']G analog) and, similar to 1.6 times (for the m(7)G[5']ppp[5']m(7)G analog) more luciferase function than the conventional cap. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.