5,5′,5″,5‴-tetrabromo-2,3′:2′,2″:3″,2‴-quaterthiophene | 1020737-20-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 双噻吩和低聚噻吩
• 英文名称: 5,5′,5″,5‴-tetrabromo-2,3′:2′,2″:3″,2‴-quaterthiophene
• 英文别名: 5,5'-dibromo-3,3'-bis(5-bromothien-2-yl)-2,2'-bithiophene
• CAS: 1020737-20-5
• 化学式: C₁₆H₆Br₄S₄
• 分子量: 646.104
• InChiKey: TZAJOYZMWFEBQI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.98
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5′,5″,5‴-tetrabromo-2,3′:2′,2″:3″,2‴-quaterthiophene 、 4-methoxy-N-(4-methoxyphenyl)-N-(4-(tributylstannyl)phenyl)aniline 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以52%的产率得到4,4′,4″,4‴-([2,3′:2′,2″:3″,2‴-quaterthiophene]-5,5′,5″,5‴-tetrayl)tetrakis(N,N-bis(4-methoxyphenyl)aniline)
  参考文献：
  名称：

  使用分子工程功能化低聚噻吩作为低成本空穴传输材料的稳定钙钛矿太阳能电池

  摘要：

  三芳胺取代的联噻吩 (BT-4D)、三噻吩 (TT-4D) 和四噻吩 (QT-4D) 小分子被合成并用作钙钛矿太阳能电池 (PSC) 的低成本空穴传输材料 (HTM)。系统地研究了化合物的光电、电化学和热性能。BT-4D、TT-4D 和 QT-4D 化合物的热分解温度超过 400 °C。使用 BT-4D 作为 HTM 制造的 nip 配置钙钛矿太阳能电池 (PSC) 显示出 19.34% 的最大功率转换效率 (PCE)，因为与 TT-4D 和 QT-4D 相比，其具有更好的空穴提取性能和成膜性，其中PCE 分别为 17% 和 16%。重要的是，使用 BT-4D 的 PSC 通过在连续 1 次太阳照射 1186 小时后保留其初始 PCE 的 98%，表现出非凡的稳定性。

  DOI：

  10.1002/smll.202100783

文献信息

• Electropolymerizable 3Dπ-conjugated architectures with ethylenedioxythiophene (EDOT) end-groups as precursors of electroactive conjugated networks
  作者：Flavia Piron、Philippe Leriche、Ion Grosu、Jean Roncali

  DOI：10.1039/c0jm01873b

  日期：——

  Three-dimensional conjugated architectures involving conjugated branches with terminal EDOT groups attached onto a bithiophene core twisted by ca. 90° by steric interactions have been synthesized by Stille coupling reactions. The UV-Vis absorption spectra recorded in solution show complex spectral features that depend on both the size and chemical structure of the main conjugated segment and of the conjugated side chains. Thanks to the fixation of the terminal EDOT groups, these compounds undergo straightforward and complete electropolymerization to produce stable electrode materials. The analysis of the electrochemical and optical properties of the polymers by cyclic voltammetry and spectroelectrochemistry suggests that the electrochemical coupling of the terminal EDOT groups leads to the formation of π-conjugated networks the electrochemical and optical properties of which can be tuned through the length and chemical composition of the oligomeric conjugated links.

  通过斯蒂尔偶联反应合成了三维共轭结构，其中包括连接到噻吩内核上的带有末端 EDOT 基团的共轭分支，该共轭分支通过立体相互作用扭曲了约 90°。在溶液中记录的紫外可见吸收光谱显示出复杂的光谱特征，这些特征取决于主共轭段和共轭侧链的大小和化学结构。由于固定了末端的 EDOT 基团，这些化合物可以直接进行完全的电聚合，从而产生稳定的电极材料。通过循环伏安法和光谱电化学法对聚合物的电化学和光学特性进行的分析表明，末端 EDOT 基团的电化学耦合导致形成了Ï-共轭网络，其电化学和光学特性可通过低聚共轭链的长度和化学成分进行调整。
• 3D conjugated systems based on a twisted quaterthiophene core as hole-transporting materials
  作者：Ali Yassin、Dora Demeter、Jean Roncali

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.07.069

  日期：2016.8

  3D conjugated architectures built by attaching four peripheral bithienyl, carbazole, and dithienopyrrole blocks on a twisted quaterthiophene core have been synthesized and,evaluated as donor material in organic solar cells. Replacing bithienyl by carbazole and dithienopyrrole significantly increases the hole-mobility, thus a threefold increase of conversion efficiency Correlated with a two-order of magnitude increase of the hole-mobility is observed for the dithienopyrrole compound. (C) 2016 Elsevier Ltd. All rights reserved.