1-tert-Butylperoxy-2-(4-nitro-phenyl)-1,2,3,4-tetrahydro-isochinolin | 16567-33-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: 1-tert-Butylperoxy-2-(4-nitro-phenyl)-1,2,3,4-tetrahydro-isochinolin
• CAS: 16567-33-2
• 化学式: C₁₉H₂₂N₂O₄
• 分子量: 342.395
• InChiKey: CUINWIDXCKNPQP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  64.84
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  叔丁基过氧化氢 、 2-(4-nitrophenyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline 在 copper(I) bromide 作用下， 以 癸烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 1-tert-Butylperoxy-2-(4-nitro-phenyl)-1,2,3,4-tetrahydro-isochinolin
  参考文献：
  名称：

  叔丁基氢过氧化物在N-芳基四氢异喹啉的Cu催化氧化偶联中将竞争性氢原子转移至氧自由基和过氧自由基

  摘要：

  已经研究了氢原子转移（HAT）或电子转移（ET）是在使用CuBr作为催化剂和叔丁基氢过氧化物（t BuOOH）的氧化偶联反应中活化N-芳基四氢异喹啉的关键步骤的问题。通过使用不同的对位取代N可以得出HAT机理的强烈迹象。-芳基四氢异喹啉，表明电子效应在反应中起次要作用。Cu催化反应的Hammett图，利用原位生成的枯基羟自由基进行的直接时间分辨动力学研究以及密度泛函计算得出的结果基本相同。从这些结果和动力学同位素效应实验我们得出结论，与通常的假设相反，HAT主要由叔丁氧基自由基介导，而在较小程度上由叔丁基过氧基自由基介导。但是，反应条件会影响这两个途径之间的竞争，这可能会大大改变动力学同位素效应的程度。

  DOI：

  10.1021/acscatal.6b00944