(1R,2S)-2-fluoro-1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-2-{(2S)-[p-tolylsulfinyl]phenyl}ethanol | 1380076-21-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (1R,2S)-2-fluoro-1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-2-{(2S)-[p-tolylsulfinyl]phenyl}ethanol
• CAS: 1380076-21-0
• 化学式: C₂₄H₂₅FO₅S
• 分子量: 444.524
• InChiKey: DNAXIYBEQLTMHI-LWPQGVMLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.93
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  64.99
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S)-2-fluoro-1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-2-{(2S)-[p-tolylsulfinyl]phenyl}ethanol 在 叔丁基锂 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 0.05h， 以93%的产率得到(+)-(1R,2S)-2-fluoro-1-(3,4,5-trimethoxy)phenyl-2-phenylethanol
  参考文献：
  名称：

  羰基化合物的不对称亲核单氟苄基化：对映​​纯vic-氟代醇和α-氟代苄基酮的合成

  摘要：

  范围广泛的与α氟γ-sulfinylbenzyl碳负离子醛的不对称亲核monofluoroalkylation发生与负碳离子和良好的高面部选择性的完全控制抗-diastereoselectivity，得到两种旋光纯1,2-易于分离的混合物‐氟代醇衍生物（最多24：1 anti / syn）。用t BuLi分离和除去对甲苯基亚磺酰基可提供对映体纯的抗1,2-二取代-1,2-氟代醇，而α-氟苄基酮可通过混合物的脱亚磺酰化后再进行吡啶鎓氯代铬酸铬的氧化而制得（单锅）。过程）。

  DOI：

  10.1002/chem.201103919
• 作为产物：
  描述：

  1-(fluoromethyl)-2-[(S)-p-tolylsulfinyl]benzene 、 3,4,5-三甲氧基苯甲醛 在 正丁基锂 、 二异丙胺 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 0.19h， 以79%的产率得到(1R,2S)-2-fluoro-1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-2-{(2S)-[p-tolylsulfinyl]phenyl}ethanol
  参考文献：
  名称：

  羰基化合物的不对称亲核单氟苄基化：对映​​纯vic-氟代醇和α-氟代苄基酮的合成

  摘要：

  范围广泛的与α氟γ-sulfinylbenzyl碳负离子醛的不对称亲核monofluoroalkylation发生与负碳离子和良好的高面部选择性的完全控制抗-diastereoselectivity，得到两种旋光纯1,2-易于分离的混合物‐氟代醇衍生物（最多24：1 anti / syn）。用t BuLi分离和除去对甲苯基亚磺酰基可提供对映体纯的抗1,2-二取代-1,2-氟代醇，而α-氟苄基酮可通过混合物的脱亚磺酰化后再进行吡啶鎓氯代铬酸铬的氧化而制得（单锅）。过程）。

  DOI：

  10.1002/chem.201103919