1-methyl-6-(phenylmethoxy)-10-<(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)oxy>benzo<1>benzopyrano<5,4,3-cde><1>benzopyran-5,12-dione | 73168-12-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 英文名称: 1-methyl-6-(phenylmethoxy)-10-<(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)oxy>benzo<1>benzopyrano<5,4,3-cde><1>benzopyran-5,12-dione
• CAS: 73168-12-4
• 化学式: C₄₀H₃₄O₁₅
• 分子量: 754.701
• InChiKey: WSNLUOLWRHEUAU-SDFVUCSMSA-N

物化性质

• 沸点：
  864.5±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.47±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.99
• 重原子数：
  55.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  193.31
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  15.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-6-(phenylmethoxy)-10-<(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)oxy>benzo<1>benzopyrano<5,4,3-cde><1>benzopyran-5,12-dione 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 1.33h， 以71%的产率得到6-Benzyloxy-1-methyl-10-((2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-benzo[h]chromeno[5,4,3-cde]chromene-5,12-dione
  参考文献：
  名称：

  抗肿瘤抗生素黄连蛋白类似物的合成和抗肿瘤活性。

  摘要：

  沙氏菌素（1）于1953年首次从发酵液中分离出来，由于最近在几种鼠类测试系统中表现出的实质性抗肿瘤活性，引起了人们的新兴趣。不良的水溶性阻碍了制剂的尝试，并且在小鼠中观察到快速的胆汁排泄使1成为临床开发的不可能候选者，但成为模拟合成程序的极好的候选者。从由1制备的通用中间体中，合成了三个类似物，其中1的二糖部分被岩藻糖（6），葡萄糖（7）和二糖麦芽糖（8）系统取代。三种类似物对培养的L1210细胞均具有等于或优于1所示的细胞毒性。基于与亲本的结构相似性，水溶性提高，且麦芽糖苷8通过合成具有良好的可及性，在此情况下是P388白血病，在相似的剂量水平下，麦芽糖苷8的可再现活性可媲美沙雷特菌素。尽管当ip给药时有8种药物在治疗剂量水平上没有引起可观察到的毒性作用，但是当皮下给药时，1或8均未产生有效的适应症。

  DOI：

  10.1021/jm00179a015
• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 在 吡啶 、 盐酸 、 silver carbonate 、 silver(l) oxide 作用下， 反应 4.0h， 生成 1-methyl-6-(phenylmethoxy)-10-<(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)oxy>benzo<1>benzopyrano<5,4,3-cde><1>benzopyran-5,12-dione
  参考文献：
  名称：

  抗肿瘤抗生素黄连蛋白类似物的合成和抗肿瘤活性。

  摘要：

  沙氏菌素（1）于1953年首次从发酵液中分离出来，由于最近在几种鼠类测试系统中表现出的实质性抗肿瘤活性，引起了人们的新兴趣。不良的水溶性阻碍了制剂的尝试，并且在小鼠中观察到快速的胆汁排泄使1成为临床开发的不可能候选者，但成为模拟合成程序的极好的候选者。从由1制备的通用中间体中，合成了三个类似物，其中1的二糖部分被岩藻糖（6），葡萄糖（7）和二糖麦芽糖（8）系统取代。三种类似物对培养的L1210细胞均具有等于或优于1所示的细胞毒性。基于与亲本的结构相似性，水溶性提高，且麦芽糖苷8通过合成具有良好的可及性，在此情况下是P388白血病，在相似的剂量水平下，麦芽糖苷8的可再现活性可媲美沙雷特菌素。尽管当ip给药时有8种药物在治疗剂量水平上没有引起可观察到的毒性作用，但是当皮下给药时，1或8均未产生有效的适应症。

  DOI：

  10.1021/jm00179a015