(1S,4R,5R)-2-[(S)-1-phenylethyl]-4-amino-2-azabicyclo[3.2.1]octane | 1394910-43-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (1S,4R,5R)-2-[(S)-1-phenylethyl]-4-amino-2-azabicyclo[3.2.1]octane
• CAS: 1394910-43-0
• 化学式: C₁₅H₂₂N₂
• 分子量: 230.353
• InChiKey: CPOJWBRPTBGYPD-ATGSNQNLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.56
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  29.26
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,4R,5R)-2-[(S)-1-phenylethyl]-4-amino-2-azabicyclo[3.2.1]octane 、 1,10-菲罗啉-2-甲醛 在 sodium sulfate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以0.2 g的产率得到C₂₈H₂₈N₄
  参考文献：
  名称：

  由2,2'-联吡啶和1,10-菲咯啉部分与2-氮杂降冰片烷结合形成的锌配合物：用于醛醇缩合反应的模块化手性催化剂†

  摘要：

  2-氮杂双环[2.2.1]庚烷和2-氮杂双环[3.2.1]辛烷的手性支架用于构建新的模块催化剂，该催化剂包含配位吡啶，2,2'-联吡啶和1,10-菲咯啉亚胺键。利用NMR和UV光谱研究了新配体对Zn（II）的配位能力。通过比较实验和DFT计算的NMR光谱，可以确定形成的[ZnL 2 ] 2+和[ZnLX n ] （2- n）+配合物的合理结构。[ZnLX n ] （2- n）+的催化应用在与芳族醛酮的不对称醛醇缩合反应型复合物所产生的过量的相应的顺式中高达> 98％ee的-aldols。

  DOI：

  10.1039/c6nj02251k
• 作为产物：
  描述：

  (1S,3S,4R)-2-[(S)-1-phenylethyl]-3-hydroxymethyl-2-azabicyclo[2,2,1]heptane 在 氨 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 生成 (1S,4R,5R)-2-[(S)-1-phenylethyl]-4-amino-2-azabicyclo[3.2.1]octane
  参考文献：
  名称：

  由2,2'-联吡啶和1,10-菲咯啉部分与2-氮杂降冰片烷结合形成的锌配合物：用于醛醇缩合反应的模块化手性催化剂†

  摘要：

  2-氮杂双环[2.2.1]庚烷和2-氮杂双环[3.2.1]辛烷的手性支架用于构建新的模块催化剂，该催化剂包含配位吡啶，2,2'-联吡啶和1,10-菲咯啉亚胺键。利用NMR和UV光谱研究了新配体对Zn（II）的配位能力。通过比较实验和DFT计算的NMR光谱，可以确定形成的[ZnL 2 ] 2+和[ZnLX n ] （2- n）+配合物的合理结构。[ZnLX n ] （2- n）+的催化应用在与芳族醛酮的不对称醛醇缩合反应型复合物所产生的过量的相应的顺式中高达> 98％ee的-aldols。

  DOI：

  10.1039/c6nj02251k

文献信息

• Novel chiral bridged azepanes: stereoselective ring expansion of 2-azanorbornan-3-yl methanols
  作者：Elżbieta Wojaczyńska、Ilona Turowska-Tyrk、Jacek Skarżewski

  DOI：10.1016/j.tet.2012.07.028

  日期：2012.9

  conditions with various nucleophiles led to a series of chiral-bridged azepanes with configuration at C-4 dependent on the configuration of the starting alcohol. High yielding, stereoselective ring expansion to novel 2-azabicyclo[3.2.1]octane system occurred via aziridinium intermediates, which were specifically opened by nucleophilic attack at the more substituted carbon.

  2-三氮杂硼烷-3-基甲醇在光延或甲磺酰化条件下与各种亲核试剂的反应导致一系列手性桥连的氮杂环庚烷，其C-4的构型取决于起始醇的构型。通过叠氮基中间体发生了高产立体选择性环扩环至新型2-氮杂双环[3.2.1]辛烷系统，这些中间体是通过亲核性攻击在取代度更高的碳上特异性打开的。