5-(4-hydroxy-1-oxo-3-phenylsulfinyl-1,2-dihydro-2-naphthylidene)-4-trimethylsiloxytetrahydrofuran-2-one | 138648-17-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 5-(4-hydroxy-1-oxo-3-phenylsulfinyl-1,2-dihydro-2-naphthylidene)-4-trimethylsiloxytetrahydrofuran-2-one
• CAS: 138648-17-6
• 化学式: C₂₃H₂₂O₆SSi
• 分子量: 454.576
• InChiKey: CZPOUTORYZKXEO-QOCHGBHMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.34
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  89.9
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-hydroxy-1-oxo-3-phenylsulfinyl-1,2-dihydro-2-naphthylidene)-4-trimethylsiloxytetrahydrofuran-2-one 在 偶氮二异丁腈 三正丁基氢锡 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以69%的产率得到2-(5-Oxo-3-trimethylsilanyloxy-tetrahydro-furan-2-yl)-[1,4]naphthoquinone
  参考文献：
  名称：

  5'-脱氧水珠霉素A和5'-甲氧水珠霉素A的合成。

  摘要：

  报道了5'-脱氧水珠霉素A（17和5'-甲氧水珠霉素A（18）的合成，其中关键步骤涉及硝酸呋喃镍氧化呋喃（3,2-b）萘[2,1-d]的裂解。呋喃（7,8）。5'-甲氧基珠红霉素A（18）的合成代表了珠红霉素A和B（1）和（2）的形式合成。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(91)80184-8
• 作为产物：
  描述：

  2-phenylsulfanyl-[1,4]naphthoquinone 在 ammonium cerium(IV) nitrate 、 sodium acetate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 5-(4-hydroxy-1-oxo-3-phenylsulfinyl-1,2-dihydro-2-naphthylidene)-4-trimethylsiloxytetrahydrofuran-2-one
  参考文献：
  名称：

  5'-脱氧水珠霉素A和5'-甲氧水珠霉素A的合成。

  摘要：

  报道了5'-脱氧水珠霉素A（17和5'-甲氧水珠霉素A（18）的合成，其中关键步骤涉及硝酸呋喃镍氧化呋喃（3,2-b）萘[2,1-d]的裂解。呋喃（7,8）。5'-甲氧基珠红霉素A（18）的合成代表了珠红霉素A和B（1）和（2）的形式合成。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(91)80184-8

文献信息

• Brimble, Margaret A.; Ireland, Elaine, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 21, p. 3109 - 3114
  作者：Brimble, Margaret A.、Ireland, Elaine

  DOI：——

  日期：——
• The synthesis of 5′-deoxyjuglomycin A and 5′-methoxyjuglomycin A.
  作者：Margaret A. Brimble、Elaine Ireland、Sara J. Phythian

  DOI：10.1016/0040-4039(91)80184-8

  日期：1991.10

  The Syntheses of 5′-deoxyjuglomycin A (17 and 5′-methoxyjuglomycin A (18) are reported in which the key step involves ceric ammonium nirate oxidative cleavage of the furo(3,2-b)naphtho[2,1-d]furans (7,8). The synthesis of 5′-methoxyjuglomycin A (18) represents a formal synthesis of juglomycins A and B (1) and (2).

  报道了5'-脱氧水珠霉素A（17和5'-甲氧水珠霉素A（18）的合成，其中关键步骤涉及硝酸呋喃镍氧化呋喃（3,2-b）萘[2,1-d]的裂解。呋喃（7,8）。5'-甲氧基珠红霉素A（18）的合成代表了珠红霉素A和B（1）和（2）的形式合成。