3,4-dihydro-5,8-dimethoxy-3-methyl-7-[(4',4'-dimethyl-2',6'-dioxo-3',5'-dioxan-1'-yl)methyleneamino]isocoumarin | 192002-66-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 3,4-dihydro-5,8-dimethoxy-3-methyl-7-[(4',4'-dimethyl-2',6'-dioxo-3',5'-dioxan-1'-yl)methyleneamino]isocoumarin
• CAS: 192002-66-7
• 化学式: C₁₉H₂₁NO₈
• 分子量: 391.378
• InChiKey: LTVJANDTRBXVBW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.94
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  109.39
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-dihydro-5,8-dimethoxy-3-methyl-7-[(4',4'-dimethyl-2',6'-dioxo-3',5'-dioxan-1'-yl)methyleneamino]isocoumarin 以 二苯醚 为溶剂， 反应 0.75h， 以47%的产率得到cis-3,4,9-trihydro-5,10-dimethoxy-3-methyl-1H-9-azanaphtho[2,3-c]pyran-1,6-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Azabenzisochromanequinone Antibiotics, II: 9(6)-Hydroxy-6(9)-Azabenzisochromanequinones via Aminoisochromanes and Meldrum's Acid

  摘要：

  本文描述了苯并异色醌抗生素 1 的 B-C 环系统的前体 6(7)-氨基-5,8-二甲氧基异色醌 7,8 的合成过程。随后使用 Meldrum 酸/原甲酸三甲酯进行 N-烷基化，再经过高温环化和氧化去甲基化，得到 9(6)-0-demethyl-6(9)-azaeleutherins 13 和 6(9)-azaepinanaomycin A 甲酯 14。这些新型氮杂类似物有助于进一步研究（氮杂）苯并异色醌类抗生素的结构-活性关系。

  DOI：

  10.1055/s-1997-1222
• 作为产物：
  描述：

  3,4-dihydro-5,8-dimethoxy-3-methylisocoumarin 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 硝酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 3.75h， 生成 3,4-dihydro-5,8-dimethoxy-3-methyl-7-[(4',4'-dimethyl-2',6'-dioxo-3',5'-dioxan-1'-yl)methyleneamino]isocoumarin
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Azabenzisochromanequinone Antibiotics, II: 9(6)-Hydroxy-6(9)-Azabenzisochromanequinones via Aminoisochromanes and Meldrum's Acid

  摘要：

  本文描述了苯并异色醌抗生素 1 的 B-C 环系统的前体 6(7)-氨基-5,8-二甲氧基异色醌 7,8 的合成过程。随后使用 Meldrum 酸/原甲酸三甲酯进行 N-烷基化，再经过高温环化和氧化去甲基化，得到 9(6)-0-demethyl-6(9)-azaeleutherins 13 和 6(9)-azaepinanaomycin A 甲酯 14。这些新型氮杂类似物有助于进一步研究（氮杂）苯并异色醌类抗生素的结构-活性关系。

  DOI：

  10.1055/s-1997-1222

文献信息

• Synthesis of Azabenzisochromanequinone Antibiotics, II: 9(6)-Hydroxy-6(9)-Azabenzisochromanequinones via Aminoisochromanes and Meldrum's Acid
  作者：Carsten Tödter、Helmut Lackner

  DOI：10.1055/s-1997-1222

  日期：1997.5

  The synthesis of 6(7)-amino-5,8-dimethosyisochromanes 7,8, precursors of the B-C ring system of benzisochromanequinone antibiotics 1, is described. Subsequent N-alkylation using Meldrum's acid/trimethyl orthoformate followed by a high temperature cyclization and oxidative demethylation yields 9(6)-0-demethyl-6(9)-azaeleutherins 13 and 6(9)-azaepinanaomycin A methyl esters 14. The novel aza-analogues allowed further studies on the structure-activity relations in the field of (aza)benzisochromanequinone antibiotics.

  本文描述了苯并异色醌抗生素 1 的 B-C 环系统的前体 6(7)-氨基-5,8-二甲氧基异色醌 7,8 的合成过程。随后使用 Meldrum 酸/原甲酸三甲酯进行 N-烷基化，再经过高温环化和氧化去甲基化，得到 9(6)-0-demethyl-6(9)-azaeleutherins 13 和 6(9)-azaepinanaomycin A 甲酯 14。这些新型氮杂类似物有助于进一步研究（氮杂）苯并异色醌类抗生素的结构-活性关系。