3α-Acetylthio-5α-cholestan | 1178-21-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3α-Acetylthio-5α-cholestan
• 英文别名: 3α-Acetylmercapto-5α-cholestan
• CAS: 1178-21-8
• 化学式: C₂₉H₅₀OS
• 分子量: 446.781
• InChiKey: LWYCDKCOLCRZID-GQRDYSQKSA-N

物化性质

• 熔点：
  121 °C
• 沸点：
  513.1±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.00±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.76
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.97
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3α-Acetylthio-5α-cholestan 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 以88%的产率得到cholestan-3α-thiol
  参考文献：
  名称：

  (多)卤代杂芳烃的位点选择性硫醇化

  摘要：

  报告了各种药物相关的富电子杂芳烃与硫醇的位点选择性硫醇化的一般和简单策略。这种温和而可靠的光催化协议能够在（多）卤化底物的最富电子位置进行 CS 耦合，补充已建立的方法，如亲核芳香取代或钯催化的耦合反应。实验和计算研究表明了一种自由基链机制，其关键步骤是杂芳基卤化物被亲电硫基自由基的均裂芳族取代，突出了这些自由基的不发达反应模式。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c01630
• 作为产物：
  描述：

  3β-胆甾烷醇 以 吡啶 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3α-Acetylthio-5α-cholestan
  参考文献：
  名称：

  (多)卤代杂芳烃的位点选择性硫醇化

  摘要：

  报告了各种药物相关的富电子杂芳烃与硫醇的位点选择性硫醇化的一般和简单策略。这种温和而可靠的光催化协议能够在（多）卤化底物的最富电子位置进行 CS 耦合，补充已建立的方法，如亲核芳香取代或钯催化的耦合反应。实验和计算研究表明了一种自由基链机制，其关键步骤是杂芳基卤化物被亲电硫基自由基的均裂芳族取代，突出了这些自由基的不发达反应模式。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c01630

文献信息

• A general method for the enantiospecific synthesis of optically active aliphatic sulfenyl chlorides and thiophthalimides
  作者：Giorgio Cevasco、Enrica Narisano、Sergio Thea

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)82364-2

  日期：1990.1

  A simple and convenient method for the preparation of optically active sulfenyl chlorides and thiophthalimides starting from commercially available non-racemic alcohols is reported.

  报道了一种从商业上可得到的非外消旋醇开始制备光学活性的亚磺酰氯和硫代邻苯二甲酰亚胺的简单方便的方法。
• NEW SYNTHETIC REACTIONS BASED ON 1-METHYL-2-FLUOROPYRIDINIUM SALTS. FACILE CONVERSION OF ALCOHOLS TO THIOALCOHOLS
  作者：Ko Hojo、Hiroshi Yoshino、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/cl.1977.133

  日期：1977.2.5

  Facile conversion of alcohols to thioalcohols via thiolesters is described. The synthetic scheme involves (i) preparation of thiolesters (5) by the reaction of ethanethioate anion with 2-alkyloxypyridinium salts (3), formed from 1-methyl-2-fluoropyridinium salt (1) and alcohols, and (ii) subsequent reduction of 5 to thioalcohols. A clean inversion of configuration is noted.

  描述了通过硫醇酯将醇轻松转化为硫醇。合成方案包括 (i) 通过乙硫醇阴离子与 2​​-烷氧基吡啶鎓盐 (3) 反应制备硫醇酯 (5)，由 1-甲基-2-氟吡啶鎓盐 (1) 和醇形成，以及 (ii) 随后还原5 到硫醇。注意到配置的完全反转。