12β,17β-dihydroxyandrost-5-en-3-one 3,3-ethylene acetal | 74122-07-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 12β,17β-dihydroxyandrost-5-en-3-one 3,3-ethylene acetal
• CAS: 74122-07-9
• 化学式: C₂₁H₃₂O₄
• 分子量: 348.483
• InChiKey: LOBNNVNJCKSLJV-HSXTZPDUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.02
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  58.92
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  12β,17β-dihydroxyandrost-5-en-3-one 3,3-ethylene acetal 生成 17β-hydroxyandrost-5-en-3-one 3,3-ethylene acetal
  参考文献：
  名称：

  12,13-Epoxy-C-nor-D-homosteroids. VIH. Transformation of 12α,13α-Epoxyetiojerv-5-ene-3,17-dione 3,3-Ethylene Acetal into Testosterone

  摘要：

  描述了标题环氧酮 (2) 转化为睾酮 (1)，这意味着从杰文合成激素 1。在二恶烷中用低压灯照射 2，得到雄甾烷-12,17-二酮衍生物，用三叔丁氧基氢化铝锂进行区域选择性还原，得到 12β-羟基酮 (5)。化合物5通过a转化。生成雄甾烷-4-烯-3,17-二酮的四步法，通过已知程序将其转化为1。 jervine 的总产率为 1.8%。

  DOI：

  10.1246/bcsj.53.259
• 作为产物：
  描述：

  12α,13α-epoxyetiojerv-5-ene-3,17-dione 3,3-ethylene acetal 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 12β,17β-dihydroxyandrost-5-en-3-one 3,3-ethylene acetal
  参考文献：
  名称：

  12,13-Epoxy-C-nor-D-homosteroids. VIH. Transformation of 12α,13α-Epoxyetiojerv-5-ene-3,17-dione 3,3-Ethylene Acetal into Testosterone

  摘要：

  描述了标题环氧酮 (2) 转化为睾酮 (1)，这意味着从杰文合成激素 1。在二恶烷中用低压灯照射 2，得到雄甾烷-12,17-二酮衍生物，用三叔丁氧基氢化铝锂进行区域选择性还原，得到 12β-羟基酮 (5)。化合物5通过a转化。生成雄甾烷-4-烯-3,17-二酮的四步法，通过已知程序将其转化为1。 jervine 的总产率为 1.8%。

  DOI：

  10.1246/bcsj.53.259