6,7-dimethoxy-2-(3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-2-propenylidene)-1-tetralone | 1594880-55-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 6,7-dimethoxy-2-(3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-2-propenylidene)-1-tetralone
• CAS: 1594880-55-3
• 化学式: C₂₄H₂₆O₆
• 分子量: 410.467
• InChiKey: DKITYKCTFCKRPH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  63.22
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4,5-三甲氧基苯甲醛 在 18-冠醚-6 、 sodium hydride 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 6,7-dimethoxy-2-(3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-2-propenylidene)-1-tetralone
  参考文献：
  名称：

  新型查尔酮衍生物作为人 P-糖蛋白抑制剂的合成、生物学评价和 3D-QSAR 研究

  摘要：

  P-糖蛋白（P-gp）是一种依赖ATP的多药耐药外排转运蛋白，在抗癌药物耐药和药物药代动力学中起重要作用。尽管有大量结构和功能多样的化合物，但黄酮类化合物和查耳酮也被报道为 P-gp 的抑制剂。后者与经过充分研究的普罗帕酮类有一些相似之处，但不含碱性氮原子。此外，由于它们的刚性，它们是 3D-QSAR 研究的合适候选者。在这项研究中，合成了一组 22 种新的查尔酮衍生物，并在使用 CCRF.CEM.VCR1000 细胞系的道诺霉素流出抑制试验中进行了评估。化合物10显示出最高的活性 (IC 50 = 42 nM)，比等脂亲普罗帕酮类似物的活性高一个数量级。2D 和 3D-QSAR 研究表明 H 键受体、甲氧基、疏水基团以及可旋转键的数量作为影响 P-gp 抑制活性的药效团特征的重要性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2014.02.005

文献信息

• Synthesis, biological evaluation and 3D-QSAR studies of new chalcone derivatives as inhibitors of human P-glycoprotein
  作者：Zahida Parveen、Gerda Brunhofer、Ishrat Jabeen、Thomas Erker、Peter Chiba、Gerhard F. Ecker

  DOI：10.1016/j.bmc.2014.02.005

  日期：2014.4

  one order of magnitude higher than the activity for an equilipohillic propafenone analogue. 2D- and 3D-QSAR studies indicate the importance of H-bond acceptors, methoxy groups, hydrophobic groups as well as the number of rotatable bonds as pharmacophoric features influencing P-gp inhibitory activity.

  P-糖蛋白（P-gp）是一种依赖ATP的多药耐药外排转运蛋白，在抗癌药物耐药和药物药代动力学中起重要作用。尽管有大量结构和功能多样的化合物，但黄酮类化合物和查耳酮也被报道为 P-gp 的抑制剂。后者与经过充分研究的普罗帕酮类有一些相似之处，但不含碱性氮原子。此外，由于它们的刚性，它们是 3D-QSAR 研究的合适候选者。在这项研究中，合成了一组 22 种新的查尔酮衍生物，并在使用 CCRF.CEM.VCR1000 细胞系的道诺霉素流出抑制试验中进行了评估。化合物10显示出最高的活性 (IC 50 = 42 nM)，比等脂亲普罗帕酮类似物的活性高一个数量级。2D 和 3D-QSAR 研究表明 H 键受体、甲氧基、疏水基团以及可旋转键的数量作为影响 P-gp 抑制活性的药效团特征的重要性。