[3-Acetyl-6-methyl-2-methylsulfanyl-1-phenyl-1H-pyridin-(4E)-ylidene]-cyano-acetic acid ethyl ester | 111123-14-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: [3-Acetyl-6-methyl-2-methylsulfanyl-1-phenyl-1H-pyridin-(4E)-ylidene]-cyano-acetic acid ethyl ester
• CAS: 111123-14-9
• 化学式: C₂₀H₂₀N₂O₃S
• 分子量: 368.456
• InChiKey: PKFNUEVOPMUKPC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.96
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  70.4
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [3-Acetyl-6-methyl-2-methylsulfanyl-1-phenyl-1H-pyridin-(4E)-ylidene]-cyano-acetic acid ethyl ester 在 磷酸 作用下， 反应 0.67h， 以81%的产率得到5-Ethoxycarbonyl-3,8-dimethyl-6-hydroxy-2-phenyl-2,7-naphthyridin-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  Pyridinethiones XIV.¹Reactions of 2- and 4-Alkylthiopyridines; Synthesis of 1,6- and 2,7-Naphthyridinesvia2-Methylene-1,2-dihydro- and 4-Methylene-1,4-dihydropyridines

  摘要：

  2,4-双甲基硫代吡啶鎓碘化物由2(1 H)-吡啶硫酮制备，与活性亚甲基化合物进行位点选择性反应，优先在4位上反应，生成4-亚甲基-1,4-二氢吡啶。相应的4-苄硫基-2-甲硫基吡啶鎓碘化物生成2-亚甲基-1,2-二氢吡啶和4-亚甲基-1,4-二氢吡啶的混合物。通过磷酸处理，生成新的3-乙酰基-2-亚甲基-1,2-二氢吡啶和4-亚甲基-1,4-二氢吡啶，分别生成1,6-和2,7-萘啶。

  DOI：

  10.1055/s-1987-27927
• 作为产物：
  描述：

  1-(6-Methyl-4-methylsulfanyl-1-phenyl-2-thioxo-1,2-dihydro-pyridin-3-yl)-ethanone 在 sodium hydride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 [3-Acetyl-6-methyl-2-methylsulfanyl-1-phenyl-1H-pyridin-(4E)-ylidene]-cyano-acetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Pyridinethiones XIV.¹Reactions of 2- and 4-Alkylthiopyridines; Synthesis of 1,6- and 2,7-Naphthyridinesvia2-Methylene-1,2-dihydro- and 4-Methylene-1,4-dihydropyridines

  摘要：

  2,4-双甲基硫代吡啶鎓碘化物由2(1 H)-吡啶硫酮制备，与活性亚甲基化合物进行位点选择性反应，优先在4位上反应，生成4-亚甲基-1,4-二氢吡啶。相应的4-苄硫基-2-甲硫基吡啶鎓碘化物生成2-亚甲基-1,2-二氢吡啶和4-亚甲基-1,4-二氢吡啶的混合物。通过磷酸处理，生成新的3-乙酰基-2-亚甲基-1,2-二氢吡啶和4-亚甲基-1,4-二氢吡啶，分别生成1,6-和2,7-萘啶。

  DOI：

  10.1055/s-1987-27927