| 1373527-31-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机碳酸及其衍生物
• CAS: 1373527-31-1
• 化学式: C₁₆H₂₆O₆
• 分子量: 314.379
• InChiKey: FGMBZTRIDLGNES-TXEJJXNPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.98
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  71.06
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-硝基-1H-吡咯 、 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 caesium carbonate 、 (1R,2R)-(+)-1,2-二氨基环己烷-N,N′-双(2-苯基膦-1-萘酰基) 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以96%的产率得到tert-butyl ((1R,4S)-4-(3-nitro-1H-pyrrol-1-yl)cyclohex-2-en-1-yl)carbonate
  参考文献：
  名称：

  钯催化的缺电子吡咯与中观亲电体的不对称烯丙基烷基化

  摘要：

  在 Pd 催化的不对称烯丙基烷基化中，吡咯可以作为有能力的亲核试剂和中观亲电试剂。来自该转化的产物以高产率和对映体纯度作为单一区域和非对映异构体获得。含硝基吡咯的核苷类似物分七个步骤合成，以证明这种转化的合成效用。

  DOI：

  10.1021/ol3006584

文献信息

• Pd‐Catalyzed Asymmetric Allylic Substitution Annulation Using Enolizable Ketimines as Nucleophiles: An Alternative Approach to Chiral Tetrahydroindoles
  作者：Kai Xu、Jianxun Ye、Hao Liu、Jiefeng Shen、Delong Liu、Wanbin Zhang

  DOI：10.1002/adsc.202000151

  日期：2020.5.12

  A synthesis of chiral tetrahydroindoles has been developed via a Pd‐catalyzed asymmetric allylic substitution annulation using unstable enolizable ketimines as nucleophiles and our previously developed tBu‐RuPHOX as a chiral ligand. The reaction proceeds via an asymmetric desymmetrization of the meso‐diacetatecycloalkenes, providing the desired chiral tetrahydroindoles in moderate to good yields and

  手性四氢吲哚的合成是通过使用不稳定的可烯醇化酮亚胺作为亲核试剂，以及我们先前开发的t Bu-RuPHOX作为手性配体，通过Pd催化的不对称烯丙基取代环进行的。反应通过内消旋二乙酸双环烯烃的不对称脱对称进行，以中等至良好的收率提供了所需的手性四氢吲哚，且ee高达96％。环化反应可以以克级进行，且收率很高，并且可以将生成的产物转化为多种类型的N杂环双环衍生物。此外，从制备的手性四氢吲哚开始，也很容易合成手性顺式-全氢吲哚酸衍生物。