1-(benzo[b]thiophen-2-yl)-3-phenylprop-2-yn-1-one | 1208127-08-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: 1-(benzo[b]thiophen-2-yl)-3-phenylprop-2-yn-1-one
• CAS: 1208127-08-5
• 化学式: C₁₇H₁₀OS
• 分子量: 262.332
• InChiKey: VRXDHOYGWSXVTC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.14
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-甲基烯丙基胺 、 1-(benzo[b]thiophen-2-yl)-3-phenylprop-2-yn-1-one 在 3,5-二叔丁基邻苯醌 、 1,8-二(二苯基膦)辛烷 、 molybdenum hexacarbonyl 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以48 %的产率得到2-([1,1'-biphenyl]-3-yl)benzothiophene
  参考文献：
  名称：

  通过 Mo 催化的分子间脱氧苯形成模块化获取间位取代苯

  摘要：

  取代苯衍生物对有机合成、药物化学和材料科学至关重要。然而，1,3-二-和 1,3,5-三取代苯在小分子药物中的普遍性远低于其他取代模式，这可能是由于缺乏稳健、高效和方便的合成方法。在这里，我们报告了一种 Mo 催化的分子间脱氧苯形成反应，该反应是现成的炔酮和烯丙基胺的反应。通过使用市售的钼催化剂，以高达 88% 的收率获得了多种不对称和未官能化的 1,3-二和 1,3,5-三取代苯。通过生物活性分子的合成转化、放大合成和衍生化进一步说明了该方法的合成潜力。初步的机理研究表明，这种苯形成过程可能通过钼催化的氮杂迈克尔加成/[1,5]-氢化物转移/环化/芳构化级联进行。该策略不仅为各种间位取代的苯衍生物，但也证明了钼催化在具有挑战性的分子间脱氧交叉偶联反应中的潜力。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c01330
• 作为产物：
  描述：

  苯并噻吩-2-羰酰氯 、 苯乙炔 在 palladium diacetate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以89%的产率得到1-(benzo[b]thiophen-2-yl)-3-phenylprop-2-yn-1-one
  参考文献：
  名称：

  多步合成通过采用模块化的流动反应器：炔的准备？一个及其在杂环合成中的应用

  摘要：

  多步骤中流动：末端炔烃的为炔的合成中钯催化酰化那些以及它们进一步转化为各种杂环在连续流动模式被呈现。此外，描述了简单流配置的扩展，该扩展允许简单的批拆分和杂环库的生成（请参阅方案）。

  DOI：

  10.1002/chem.200902906

文献信息

• Zirconium-Catalyzed Synthesis of 6-(Trifluoromethyl)-2H-pyran-2-ones via C–C Bond Cleavage
  作者：Zipeng Zhang、Yangjie Huang、Zihang Yuan、Jianrong Xia、Zhiqiang Weng

  DOI：10.1021/acs.joc.4c00227

  日期：2024.4.19

  A strategy for the annulation reaction of alkynones with ethyl 4,4,4-trifluoro-3-oxobutanoate through C–C bond cleavage is described. The zirconium-catalyzed transformation provides access to a wide range of structurally diverse 6-(trifluoromethyl)-2H-pyran-2-ones in moderate to good yields, utilizing Na2CO3 as a base. Further transformations into trifluoromethylated arene derivatives have been demonstrated

  描述了炔酮与 4,4,4-三氟-3-氧代丁酸乙酯通过 C-C 键断裂进行环化反应的策略。利用Na 2 CO 3作为碱，锆催化转化可以以中等至良好的收率获得各种结构多样的6-(三氟甲基)-2 H-吡喃-2-酮。进一步转化为三氟甲基化芳烃衍生物也已得到证实。此外，通过进行各种对照实验并分离含有分子内氢键的β-二酮中间体（X射线），提出了合理的反应途径。