3,19,22,26-Tetrahydroxy-15-methoxy-7-methyl-17-oxa-6-azahexacyclo[12.12.0.02,11.04,9.016,25.018,23]hexacosa-1(14),2(11),3,7,9,15,18(23),25-octaene-5,24-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 3,19,22,26-Tetrahydroxy-15-methoxy-7-methyl-17-oxa-6-azahexacyclo[12.12.0.02,11.04,9.016,25.018,23]hexacosa-1(14),2(11),3,7,9,15,18(23),25-octaene-5,24-dione
• 英文别名: 3,19,22,26-tetrahydroxy-15-methoxy-7-methyl-17-oxa-6-azahexacyclo[12.12.0.02,11.04,9.016,25.018,23]hexacosa-1(14),2(11),3,7,9,15,18(23),25-octaene-5,24-dione
• 化学式: C₂₆H₂₃NO₈
• 分子量: 477.5
• InChiKey: ZDXPKADCJMJMCQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  146
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 氯化铵 、 asparagine synthase-like enzyme Afn₁₄ 、 5’-三磷酸腺苷 、 magnesium chloride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 3,19,22,26-Tetrahydroxy-15-methoxy-7-methyl-17-oxa-6-azahexacyclo[12.12.0.02,11.04,9.016,25.018,23]hexacosa-1(14),2(11),3,7,9,15,18(23),25-octaene-5,24-dione
  参考文献：
  名称：

  发现在 Albofungin 生物合成中构建 N-氨基内酰胺药效基团的细菌肼转移酶

  摘要：

  含有氮-氮（N-N）键的结构基序普遍存在于大量临床药物和生物活性天然产物中。肼 (N 2 H 4 ) 是有机合成中广泛使用的构建单元，用于制备这些含 N-N 的分子。尽管其在化学过程中普遍使用，但尚未发现任何酶可以催化天然产物生物合成中游离肼的掺入。在这里，我们报道了肼转移酶催化N 2 H 4和芳香族聚酮化合物途径中间体的缩合，导致在广谱抗生素阿博芬净的生物合成中形成罕见的N-氨基内酰胺药效基团。这些结果扩展了目前对具有 N-N 单元的天然产物生物合成机制的认识，并应有助于未来开发用于生产含 N-N 化学品的生物催化剂。

  DOI：

  10.1021/jacs.4c02311