opigenin | 102622-87-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 英文名称: opigenin
• 英文别名: (1R,4R,5R,8R,10S,13R,14R,17R,18R,20R)-4,5,9,9,13-pentamethyl-20-propan-2-yl-21-oxahexacyclo[18.2.1.01,18.04,17.05,14.08,13]tricosan-10-ol
• CAS: 102622-87-7
• 化学式: C₃₀H₅₀O₂
• 分子量: 442.726
• InChiKey: DBAQQMUYNLXHMI-QPCFEQPLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.1
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  opigenin 在 吡啶 、 双氧水 、 对甲苯磺酸 、 diborane(6) 作用下， 反应 54.5h， 生成 Acetic acid (2S,3aR,5aR,5bR,7aR,9S,11aR,11bR,13aR,13bR)-9-acetoxy-3a-acetoxymethyl-2-isopropyl-5a,5b,8,8,11a-pentamethyl-icosahydro-cyclopenta[a]chrysen-1-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Structure de l'opigénine: triterpène pentacyclique isolé d'Opilia celtidifolia

  摘要：

  通过辐照、质谱、1H 和 13C nmr 光谱法研究 genin 及其衍生物，确定了 Opiliaceltidifolia 糖苷部分中的一种苷元的结构。这是一种新的三萜类化合物，其骨架类似于 3β-hydroxy lupane，但在第 20 位有一个异丙基，在第 20-28 位有一个氧亚甲基桥。

  DOI：

  10.1139/v86-049
• 作为产物：
  描述：

  acetate d'opigenine 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 opigenin
  参考文献：
  名称：

  Structure de l'opigénine: triterpène pentacyclique isolé d'Opilia celtidifolia

  摘要：

  通过辐照、质谱、1H 和 13C nmr 光谱法研究 genin 及其衍生物，确定了 Opiliaceltidifolia 糖苷部分中的一种苷元的结构。这是一种新的三萜类化合物，其骨架类似于 3β-hydroxy lupane，但在第 20 位有一个异丙基，在第 20-28 位有一个氧亚甲基桥。

  DOI：

  10.1139/v86-049