1-(4-Methoxy-1-methyl-9-aza-tricyclo[6.3.1.0^2,7]dodeca-2,4,6-trien-9-yl)-ethanone | 156693-46-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: 1-(4-Methoxy-1-methyl-9-aza-tricyclo[6.3.1.0^2,7]dodeca-2,4,6-trien-9-yl)-ethanone
• 英文别名: 1-(4-methoxy-1-methyl-9-azatricyclo[6.3.1.02,7]dodeca-2(7),3,5-trien-9-yl)ethanone
• CAS: 156693-46-8
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₂
• 分子量: 245.321
• InChiKey: GWTDHOHQMSDALI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-Methoxy-1-methyl-9-aza-tricyclo[6.3.1.0^2,7]dodeca-2,4,6-trien-9-yl)-ethanone 在 dimethyl sulfide borane 、 氢溴酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 9-乙基-1-甲基-9-氮杂三环[6.3.1.02,7]十二碳-2,4,6-三烯-4-醇
  参考文献：
  名称：

  Syntheses and Anticholinesterase Activity of Tetrahydrobenzazepine Carbamates

  摘要：

  The synthesis of a series of alkylcarbamates of 1,5-methano-2,3,4,5-tetrahydro-1H-2-benzazepin-7-ol is reported. Many of these compounds are potent acetylcholinesterase (AChE) inhibitors. The in vitro AChE inhibition, cholinergic effects, acute toxicity, and elevation of brain acetylcholine levels in vivo of this series of compounds are described, A representative compound, 1d (5,6 mg/kg, po), was able to reverse hemicolinium-3-induced amnesia in the mouse passive avoidance assay.

  DOI：

  10.1021/jm00039a013
• 作为产物：
  描述：

  methyl 1-amino-3-methyl-5-methoxyindan-3-acetate hydrochloride 在 吡啶 、 盐酸 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 1-环已基-2-吗啉乙基碳二亚胺对甲苯磺酸盐 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 220.0h， 生成 1-(4-Methoxy-1-methyl-9-aza-tricyclo[6.3.1.0^2,7]dodeca-2,4,6-trien-9-yl)-ethanone
  参考文献：
  名称：

  Syntheses and Anticholinesterase Activity of Tetrahydrobenzazepine Carbamates

  摘要：

  The synthesis of a series of alkylcarbamates of 1,5-methano-2,3,4,5-tetrahydro-1H-2-benzazepin-7-ol is reported. Many of these compounds are potent acetylcholinesterase (AChE) inhibitors. The in vitro AChE inhibition, cholinergic effects, acute toxicity, and elevation of brain acetylcholine levels in vivo of this series of compounds are described, A representative compound, 1d (5,6 mg/kg, po), was able to reverse hemicolinium-3-induced amnesia in the mouse passive avoidance assay.

  DOI：

  10.1021/jm00039a013