5-phenylethynyl-5H-dibenzo[a,d]cyclohepten-5-ol | 941716-31-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 二苯并环庚烯
• 英文名称: 5-phenylethynyl-5H-dibenzo[a,d]cyclohepten-5-ol
• 英文别名: 5-(2-phenylethynyl)-5H-Dibenzo[a,d]cyclohepten-5-ol；2-(2-phenylethynyl)tricyclo[9.4.0.03,8]pentadeca-1(15),3,5,7,9,11,13-heptaen-2-ol
• CAS: 941716-31-0
• 化学式: C₂₃H₁₆O
• 分子量: 308.379
• InChiKey: ASPKOBROAGYTHA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-phenylethynyl-5H-dibenzo[a,d]cyclohepten-5-ol 在 氢溴酸 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 以66%的产率得到1-bromo-1-phenyl-2-dibenzo[a,d]cycloheptenylidene-ethene
  参考文献：
  名称：

  芴基-和二苯并亚戊烯基-亚烯基的合成，X射线晶体结构和反应性：双螺环曲烯，二茚满和2-苯基-11b H -dibenz [ c d，h ] azulene的便捷前体†

  摘要：

  3,3-（联苯-2,2'-二基）-1-α，α，α-三氟-对甲苯基烯丙基，9，按顺序形成头-尾，12，顺-tail -尾，13，和反式尾-尾，14，1,2- dialkylidene-环丁烷二聚体，每个都已通过X射线晶体学表征。在180°C的温度下进行热解可得到双螺环戊二烯15和双-示踪剂，16 ; 后者形成了稳定的迪尔斯-阿尔德加合物17，N-甲基马来酰亚胺。相反，二苯并[ a，d ]环庚烯-亚烯基，（C 14 H 10）C C C（Br）Ph，20a和（C 14 H 10）C C C（H）Ph，21a不二聚。在相对温和的条件下。但是，质子化溴丙二烯，20a以及随后添加的氢化物，为难以接近的碗形提供了方便的入口 二苯并[ c d，h ] ul框架，如30所示，以前没有在结构上进行过描述。其中，在X射线晶体结构12，13，14，17，20A，21A和30中报告。

  DOI：

  10.1039/c004868b

文献信息

• X-ray Crystallographic and NMR Spectroscopic Study of (η²-Alkene)(μ-alkyne)pentacarbonyldicobalt Complexes: Arrested Pauson−Khand Reaction Intermediates
  作者：Sarah A. Brusey、Emilie V. Banide、Steffen Dörrich、Paul O’Donohue、Yannick Ortin、Helge Müller-Bunz、Conor Long、Paul Evans、Michael J. McGlinchey

  DOI：10.1021/om900615m

  日期：2009.11.9

  alkyne, and a source of carbon monoxide. X-ray crystallographic data reveal that the distance between the alkene carbons and the nearest alkyne carbon is approximately 2.85 Å, slightly shorter than the theoretically predicted value of ∼2.95 Å. VT NMR data for the interconversion of 11b and 12b yielded activation energies for the forward and reverse processes, 29 and 15 kcal mol−1, respectively, and the enthalpy

  一系列5-炔基-5 H-二苯并[ a，d ]环庚烯的六羰基二钴络合物11a - e容易发生羰基配体的损失，并伴随形成五羰基二钴簇12a - e，其中空位的配位点现在钴上的碳被中心七元环的C（10）-C（11）双键占据。这些（η 2-烯烃）（μ-炔烃）五羰基二钴配合物提供了建议的Pauson-Khand过程机理的第一步的结构模型，该过程是通过烯烃，炔烃和一氧化碳源的偶联形成环戊烯酮的。X射线晶体学数据显示，烯烃碳与最接近的炔烃碳之间的距离约为2.85Å，略短于理论预测值约2.95Å。11b和12b相互转化的VT NMR数据分别给出正向和反向过程的活化能，分别为29和15 kcal mol -1，吸热过程的焓变（14 kcal mol -1）; 这些与DFT计算中的早期预测非常吻合。尽管乙炔基-六羰基二钴络合物11f不会轻易消除CO，但它确实与降冰片二烯一起参与了分子间PKR。同样，尝试通过引
• X-ray Crystal Structure of an Alkene–Pentacarbonyldicobalt–Alkyne Complex: Isolation of a Stable Magnus-Type Pauson–Khand Reaction Intermediate
  作者：Emilie V. Banide、Helge Müller-Bunz、Anthony R. Manning、Paul Evans、Michael J. McGlinchey

  DOI：10.1002/anie.200605171

  日期：2007.4.13