3-(4-methoxyphenyl)-4-phenylcyclopent-2-en-1-one | 816447-25-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 3-(4-methoxyphenyl)-4-phenylcyclopent-2-en-1-one
• CAS: 816447-25-3
• 化学式: C₁₈H₁₆O₂
• 分子量: 264.324
• InChiKey: SVCBSMPZLVVRCJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-methoxyphenyl)-4-phenylcyclopent-2-en-1-one 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 溴 、 sodium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 2-(2-benzyloxyphenyl)-3-(4-methoxyphenyl)-4-phenyl-cyclopent-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of (±)-Rocaglaol Analogues

  摘要：

  [GRAPHICS]An intramolecular hydroxy epoxide opening was used to access the cyclopenta[b]benzofuran ring system of the natural product rocaglaol (2). Our route allowed the stereocontrolled preparation of the rocaglaol derivative (+/-)-(1S*,3S*,3aR*,8bS)-3b. The synthesis of the (+/-)-(3R*)-epimer of 3b was also achieved. Our strategy is well-suited for the production of analogues with variation of the western ring.

  DOI：

  10.1021/ol0479904
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-methoxyphenyl)-5-oxo-2-phenylcyclopent-3-enecarboxylic acid ethyl ester 在 水 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 12.0h， 以87%的产率得到3-(4-methoxyphenyl)-4-phenylcyclopent-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of (±)-Rocaglaol Analogues

  摘要：

  [GRAPHICS]An intramolecular hydroxy epoxide opening was used to access the cyclopenta[b]benzofuran ring system of the natural product rocaglaol (2). Our route allowed the stereocontrolled preparation of the rocaglaol derivative (+/-)-(1S*,3S*,3aR*,8bS)-3b. The synthesis of the (+/-)-(3R*)-epimer of 3b was also achieved. Our strategy is well-suited for the production of analogues with variation of the western ring.

  DOI：

  10.1021/ol0479904