2-(2,3-dihydro-1H-cyclopenta[b]quinoxalin-1-yl)ethanol | 799255-10-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-(2,3-dihydro-1H-cyclopenta[b]quinoxalin-1-yl)ethanol
• 英文别名: 2-(2,3-dihydro-1H-cyclopenta[b]quinoxalin-3-yl)ethanol
• CAS: 799255-10-0
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂O
• 分子量: 214.267
• InChiKey: RLRQYBCVQVHEOF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  46
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 2-(2,3-dihydro-1H-cyclopenta[b]quinoxalin-1-yl)ethanol 在 吡啶 作用下， 反应 18.0h， 以77%的产率得到2-(2,3-dihydro-1H-cyclopenta[b]quinoxalin-1-yl)ethyl acetate
  参考文献：
  名称：

  降冰片烯与杂环稠合的阴离子开环

  摘要：

  制备了1,2,3,4-四氢-1,4-甲吩吩嗪的2-羟基和2-氧代衍生物，并发现它们通过在双环[2.2.1]庚烯部分的打开而在碱性介质中演化，得到2依赖于起始化合物的带有两个碳原子1-取代基的，3-二氢-1 H-环戊基[ b ]喹喔啉衍生物。在2-羟基起始化合物的情况下，无论羟基的取向如何，都会发生开环，并且在甲醇溶液中，即使没有添加碱，它也是自发的，尽管速度很慢（至少在内酰胺的情况下）衍生物）。据推测，它是杂芳基稠合的双环[2.2.1]庚烯部分的空间应变所偏爱的，并且据推测其涉及阴离子中间体的碱促进形成，该中间体通过喹喔啉系统的π-缺陷性质而稳定。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.08.038
• 作为产物：
  描述：

  (2,3-Dihydro-1H-cyclopenta[b]quinoxalin-1-yl)-acetaldehyde 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 14.0h， 以51%的产率得到2-(2,3-dihydro-1H-cyclopenta[b]quinoxalin-1-yl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  降冰片烯与杂环稠合的阴离子开环

  摘要：

  制备了1,2,3,4-四氢-1,4-甲吩吩嗪的2-羟基和2-氧代衍生物，并发现它们通过在双环[2.2.1]庚烯部分的打开而在碱性介质中演化，得到2依赖于起始化合物的带有两个碳原子1-取代基的，3-二氢-1 H-环戊基[ b ]喹喔啉衍生物。在2-羟基起始化合物的情况下，无论羟基的取向如何，都会发生开环，并且在甲醇溶液中，即使没有添加碱，它也是自发的，尽管速度很慢（至少在内酰胺的情况下）衍生物）。据推测，它是杂芳基稠合的双环[2.2.1]庚烯部分的空间应变所偏爱的，并且据推测其涉及阴离子中间体的碱促进形成，该中间体通过喹喔啉系统的π-缺陷性质而稳定。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.08.038