1,3,6-Trimethyl-1H-chromeno[2,3-b]pyrrol-4-one | 199474-10-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 1,3,6-Trimethyl-1H-chromeno[2,3-b]pyrrol-4-one
• 英文别名: 1,3,6-Trimethylchromeno[2,3-b]pyrrol-4-one；1,3,6-trimethylchromeno[2,3-b]pyrrol-4-one
• CAS: 199474-10-7
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₂
• 分子量: 227.263
• InChiKey: BIEDAHRUZYBIEU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  31.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3,6-Trimethyl-1H-chromeno[2,3-b]pyrrol-4-one 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 2.0h， 以60%的产率得到2-Bromo-1,3,6-trimethyl-1H-chromeno[2,3-b]pyrrol-4-one
  参考文献：
  名称：

  [1]苯并吡喃并[2,3 - b ]吡咯-4（1 H）-ones的合成

  摘要：

  由2-氯色酮和在乙醇/三乙胺中的α-氨基酮（盐酸盐或缩酮衍生物）制得2-N-（酰基甲基）氨基色酮。他们用乙酸/吡咯烷处理得到[1]苯并吡喃并[2,3 - b ]吡咯-4（1 H）-一，随后在C2中通过芳香亲电取代（乙酰化，溴化或硝化）进行官能化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)10077-1
• 作为产物：
  描述：

  6-Methyl-2-[methyl-(2-oxo-propyl)-amino]-chromen-4-one 以77%的产率得到1,3,6-Trimethyl-1H-chromeno[2,3-b]pyrrol-4-one
  参考文献：
  名称：

  从 Weinreb N-乙烯基-α-氨基酰胺合成吡咯与稠碳环或杂环

  摘要：

  与多种碳环和杂环稠合的吡咯由集成在环状系统中的 Weinreb N-乙烯基-α-氨基甲酰胺制备。羧酰胺基团与有机金属化合物的选择性反应使我们能够获得多种类似于 Knorr 合成的羰基中间体，这些中间体经过热环化。该方法的主要限制是由于一些金属中间体的不溶性以及环化过程中烯胺的低亲核性和稳定性。

  DOI：

  10.1055/s-2005-916037